3-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline | 876661-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
• 英文别名: 3-bromo-8-(p-anisyl)-1,10-phenanthroline
• CAS: 876661-11-9
• 化学式: C₁₉H₁₃BrN₂O
• 分子量: 365.229
• InChiKey: JWUSAECWLBFKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline 、 4'-(4-(neopentyl glycolatoboron)phenyl)-5,5"-dimethyl-2,2':6',2"-terpyridine 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 以24%的产率得到3-[4-[2,6-Bis(5-methylpyridin-2-yl)pyridin-4-yl]phenyl]-8-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  A highly rigid ditopic conjugate with orthogonal coordination axes and its zinc(ii) and copper(ii) complexes

  摘要：

  已经制备了一种高度刚性的双位配体，该配体由一个terpy片段通过1,4-苯基连接器与苯核连接在一起。所报道的配体的化学结构使得两个螯合物的配位轴彼此正交。尽管生成的结构存在张力，这种苯–terpy共轭物与锌(II)的反应意外地以良好的产率形成二核配合物，而铜(II)中心与该双螯合配体的配位也能形成三核配合物。

  DOI：

  10.1039/b713367g
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二溴菲罗啉 、 4-甲氧基苯硼酸新戊二醇酯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以50%的产率得到3-bromo-8-(4-methoxyphenyl)-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  包含直接键合的1,10-菲咯啉和2,2'：6'，2''-叔吡啶单元的新型对位配体的合成

  摘要：

  描述了一种刚性的对位配体的合成，该刚性对位配体包含通过其3位直接连接到2,2'：6'，2''-吡啶的5位的1,10-菲咯啉。合成基于一系列从1,10-菲咯啉和溴取代的吡啶开始的钯（0）催化的交叉偶联反应（Stille和Suzuki偶联）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.025

文献信息

• Synthesis and Properties of Dinuclear Ru(II)/Os(II) Complexes Based on a Heteroditopic Phenanthroline−Terpyridine Bridging Ligand
  作者：Eugenio Coronado、Pablo Gaviña、Sergio Tatay、Robert Groarke、Johannes G. Vos

  DOI：10.1021/ic1004177

  日期：2010.8.2

  characterization of a series of mono- and dinuclear ruthenium(II) and osmium(II) polypyridyl complexes based on the heteroditopic bridging ligand PT are reported. This ligand incorporates bidentate phen (1,10-phenanthroline) and terdentate tpy (2,2′:6′,2′′-terpyridine) units directly connected by their 3 and 5 positions, respectively. The dinuclear complexes have been synthesized via a Pd(0) catalyzed cross-coupling

  基于异位联桥配体PT的一系列单核和双核钌（II）和（II）聚吡啶配合物的合成与表征被报道。该配体包含分别通过其3和5位直接连接的双齿phen（1,10-菲咯啉）和三齿tpy（2,2'：6'，2''-叔吡啶）单元。通过在溴取代的Ru-phen络合物和掺入硼酸酯的tpy衍生物之间进行Pd（0）催化的交叉偶联反应合成了双核络合物，然后进行Ru（II）或Os（II）络合。使用光谱和电化学测量对获得的化合物进行了充分表征。电化学研究未得出任何有关双核化合物中两个金属中心之间相互作用的证据。然而，排放研究表明，能量从phen部分转移到tpy中心。对于钌/ os物种，此过程相对较慢，导致双重排放。
• A phen–terpy conjugate whose chelate coordination axes are orthogonal to one another and its zinc complex
  作者：Benoît Champin、Valérie Sartor、Jean-Pierre Sauvage

  DOI：10.1039/b511762c

  日期：——

  A new highly rigid ditopic ligand has been prepared which consists of a terpy fragment connected through its 4′ position to the 3 position of a phen nucleus via a 1,4-phenylene linker. The chemical structure of the presently reported two-chelate ligand is such that the coordination axes of the two chelates are orthogonal to one another. The reaction of this phen–terpy conjugate with Zn2+ affords in good yield a dimeric structure, as shown by ES-MS and 1H NMR spectroscopies.

  我们制备出了一种新的高刚性二螯合配体，它由一个萜片段组成，通过 1,4-亚苯基连接体，萜片段的 4â²位与苯核的 3 位相连。目前报道的双螯合物配体的化学结构使得两个螯合物的配位轴彼此正交。ES-MS 和 1H NMR 光谱显示，这种酚镱共轭物与 Zn2+ 反应可以产生二聚体结构。