2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanol | 477246-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanol
• CAS: 477246-96-1
• 化学式: C₃₆H₄₀O₆
• 分子量: 568.71
• InChiKey: FOSKUHGBNHTDBB-WGZBAJHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 咪唑 、 氨 、 碘 、 lithium 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 methyl 6,7,8,10-tetra-O-acetyl-5,9-anhydro-2,3,4-trideoxy-2-(tert-butoxycarbonylamino)-D-threo-L-galacto-deconate
  参考文献：
  名称：

  通过手性甘氨酸烯醇盐等效物合成C-连接的吡喃葡萄糖基丝氨酸。

  摘要：

  [式：见正文]本文报道了其α和β形式的C-连接的D-葡萄糖基和D-吡喃半乳糖基L-丝氨酸的立体选择性制备。合成需要将烯丙基C-糖吡喃糖苷转换成它们的碘乙基衍生物，然后用威廉姆斯手性甘氨酸烯醇盐等效物进行取代。脱保护和乙酰化为肽合成提供了Boc保护的氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol026839w
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)ethyl aldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 zinc diacetate 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2',3',4',6'-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  新型锌 (II) 介导的 2'-羰基烷基-α-C-吡喃糖苷的差向异构化为其 β-端基异构体

  摘要：

  α-C-糖苷的 2'-醛和 2'-酮，包括葡糖、半乳糖和甘露糖系列，在碱性条件下和在醋酸锌的存在。β-立体选择性与糖底物 2-O-取代的相邻基团无关。因此，这为制备甘露糖-β-C-糖苷提供了一种特别有用的方法。差向异构化可能是由 Zn-烯醇化物的形成引发的，Zn-烯醇化物通过与吡喃糖环-氧的分子内螯合而稳定以形成合成椅船结构。由于 Zn-O 配位产生的活化，C1-O 键发生裂变，导致吡喃糖环打开，随后自发地发生构象变化。

  DOI：

  10.1021/ja017430p