5-<<(N,N-dimethylamino)methylene>amino>-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one | 123002-32-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-<<(N,N-dimethylamino)methylene>amino>-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-{[(N,N-dimethylamino)methylene]amino}-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one
• CAS: 123002-32-4
• 化学式: C₃₄H₂₈ClN₅O₈S
• 分子量: 702.144
• InChiKey: FDLCEFFZZBVAJI-DOUCHOMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  151.51
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<<(N,N-dimethylamino)methylene>amino>-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one 在 sodium methylate 、 硫脲 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 160.0h， 生成 5-amino-6,7-dihydro-7-thioxo-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-三-苄氧基-罗伯糖 在 硫酸氢铵 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 5-<<(N,N-dimethylamino)methylene>amino>-7-chloro-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064