5-amino-6,7-dihydro-7-thioxo-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one | 122970-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-amino-6,7-dihydro-7-thioxo-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one
• 英文别名: 5-amino-6,7-dihydro-7-thioxo-3-β-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidin-2(3H)-one；5-amino-3-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-7-sulfanylidene-4H-[1,3]thiazolo[4,5-d]pyrimidin-2-one
• CAS: 122970-48-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄O₅S₂
• 分子量: 332.361
• InChiKey: CZHOFUNEDHMVNG-FCLHUMLKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  198
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-amino-6,7-dihydro-7-thioxo-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)thiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到5-amino-6,7-dihydro-7-thioxo-3-β-D-ribofuranosylthiazolo<4,5-d>pyrimidin-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  噻唑并[4,5-d]嘧啶核苷。某些3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶的合成作为潜在的免疫治疗剂。

  摘要：

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟

  DOI：

  10.1021/jm00163a064

文献信息

• Antiviral, antitumor, antimetastatic, immune system enhancing 7-thia-guanosine derivatives
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0636372A1

  公开（公告）日：1995-02-01

  Use of a compound of the structure: wherein R₄, R₅, R₆ and R₇ individually are H, OH or C₁-C₁₈ O-acyl and R₃ is H, C₁-C₁₈ acyl or or R₅ and R₇ are H or OH, R₆ is H and together R₃ and R₄ are and X is =O or =S; Y is -OH, -SH, -NH₂ or halogen; and Z is H, -NH₂, -OH or halogen; wherein halogen is Cl or Br; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in the manufacture of a medicament for use in treating a virus in a mammal.

  结构的化合物： 其中 R₄、R₅、R₆ 和 R₇ 分别为 H、OH 或 C₁-C₁₈ O-酰基 和 R₃ 是 H、C₁-C₁₈酰基或 或 R₅ 和 R₇ 是 H 或 OH，R₆ 是 H 且 R₃ 和 R₄ 一起是 X 为 =O 或 =S； Y 是-OH、-SH、-NH₂ 或卤素； Z 是 H、-NH₂、-OH 或卤素； 其中卤素是 Cl 或 Br 或其药学上可接受的盐，用于制造治疗哺乳动物体内病毒的药物。
• ANTIVIRAL ANTITUMOR ANTIMETASTATIC IMMUNE SYSTEM ENHANCING NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES
  申请人：BRIGHAM YOUNG UNIVERSITY

  公开号：EP0348446B1

  公开（公告）日：1995-08-09
• US4880784A
  申请人：——

  公开号：US4880784A

  公开（公告）日：1989-11-14
• US5041426A
  申请人：——

  公开号：US5041426A

  公开（公告）日：1991-08-20
• Thiazolo[4,5-d]pyrimidine nucleosides. The synthesis of certain 3-.beta.-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidines as potential immunotherapeutic agents
  作者：Katsuhiko Nagahara、Jack D. Anderson、Ganesh D. Kini、N. Kent Dalley、Steven B. Larson、Donald F. Smee、Ai Jin、Brahma S. Sharma、Weldon B. Jolley

  DOI：10.1021/jm00163a064

  日期：1990.1

  Novel analogues of the naturally occurring purine nucleosides were synthesized in the thiazolo[4,5-d]pyrimidine ring system to determine the immunomodulatory effects of insertion of a sulfur atom in place of nitrogen at position 7 of the purine ring. In particular, 5-amino-3-beta-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-2,7(3H,6H) -dione (7, guanosine analogue), 3-beta-D-ribofuranosylthiazolo[4,5-d]pyrimidine-2

  在噻唑并[4,5-d]嘧啶环系统中合成了天然存在的嘌呤核苷的新类似物，以确定在嘌呤环第7位插入硫原子代替氮的免疫调节作用。特别是5-氨基-3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H）-二酮（7，鸟苷类似物），3-β-D-呋喃核糖基噻唑并[4， 5-d]嘧啶-2,5,7（3H，4H，6H）三酮（8，黄嘌呤类似物），3-beta-D-呋喃呋喃糖基噻唑并[4,5-d]嘧啶-2,7（3H，6H） -dione（10，肌苷类似物）和7-amino-3-beta-D-rifurfuranosylthiazolo [4,5-d] pyrimidin-2（3H）-1（32，腺苷类似物）以及8 -巯基鸟苷（14）和6-巯基鸟苷（17）类似物。单晶X射线研究证实17和32的结构分配具有β构型，在N3处有糖基化位点。与已知的活性剂8-溴鸟苷（1），8-巯基鸟苷（2）和7-甲基-8-氧代鸟