1-ethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one | 133286-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-2-phenylquinolin-4-one
• CAS: 133286-18-7
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: PVYXOBSFZVGAIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Langlois reagent 、 1-ethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one 在 Graphite 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 铂 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以75%的产率得到1-ethyl-2-phenyl-3-trifluoromethylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹啉酮的无金属电化学氧化三氟甲基化/ C（sp 2）H功能化

  摘要：

  描述了在无金属催化和无氧化剂条件下喹啉酮的电化学直接三氟甲基化。通过使用该方法，以中等收率获得了一系列2-芳基-3-三氟甲基喹啉-4（1 H）-one。通过使用丁基化羟基甲苯（BHT）作为自由基阻滞剂，最初捕获了BHT-CF 3的加合物，证实了该反应是自由基机理。基于捕获自由基和循环伏安法（CV）的结果，提出了一种反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152226
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-ethylaniline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium hydride 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-ethyl-2-phenylquinolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的羰基化反应，形成2-取代的1,4-二氢-4-氧代喹啉

  摘要：

  在适当条件下（在120°C时20 Kgcm -2的CO），在末端乙炔存在下，钯催化的2-卤代苯胺的羰基化反应可得到各种2取代的1,4-二氢-4-氧代-喹啉。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80864-3

文献信息

• Direct Synthesis of 4-Quinolones via Copper-Catalyzed Anilines and Alkynes
  作者：Xuefeng Xu、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02495

  日期：2017.9.15

  and direct approach for constructing 4-quinolones from simple and readily available anilines and alkynes is described. Under the optimal conditions, both N-alkyl- and N-aryl-substituted anilines can be successfully transformed into the corresponding 4-quinolones. This reaction is characterized by mild reaction conditions, high functional-group tolerance, and amenability to gram-scale synthesis.

  描述了一种从简单易得的苯胺和炔烃构建4-喹诺酮的独特直接方法。在最佳条件下，N-烷基-和N-芳基取代的苯胺均可成功转化为相应的4-喹诺酮。该反应的特征在于温和的反应条件，高官能团耐受性和对克级合成的适应性。
• Syntheses of chromones and quinolones via pd-catalyzed carbonylation of o-iodophenols and anilines in the presence of acetylenes
  作者：Sigeru Torii、Hiroshi Okumoto、Long He Xu、Masahiro Sadakane、Michel V. Shostakovsky、Andrew B. Ponomaryov、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80421-x

  日期：1993.7

  Synthesis of 2-substituted chromones and quinolones has been performed by a Pd-catalyzed carbonylation of o-iodophenols or o-iodoanilines in the presence of terminal acetylenes in a high yield through coupling of halides and acetylenes followed by cyclization as a one-pot reaction.

  的2-取代的色酮类和喹诺酮类合成已经通过钯催化的羰基被执行ö -iodophenols或ø在以高收率终端乙炔的存在下通过-iodoanilines卤化物和乙炔的耦合作为一锅反应，接着环化。
• ZnCl2-Catalyzed Intramolecular Cyclization Reaction of 2-Aminochalcones Using Polymer-Supported Selenium Reagent: Synthesis of 2-Phenyl-4-quinolones and 2-Phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-one
  作者：E Tang、Bangzheng Chen、Lianpeng Zhang、Wen Li、Jun Lin

  DOI：10.1055/s-0030-1259549

  日期：2011.3

  A new and efficient method for the synthesis of 2-phenyl-4-quinolones and 2-phenyl-2,3-dihydroquinolin-4(1H)-ones is described. The reaction involves ZnCl2-mediated polystyrene-supported selenium-induced intramolecular cyclization of 2-amino­chalcones and subsequent traceless or functionalizing cleavage of selenium linker.

  本文介绍了一种合成 2-苯基-4-喹啉酮和 2-苯基-2,3-二氢喹啉-4(1H)-酮的高效新方法。该反应涉及 ZnCl2 介导的聚苯乙烯支撑硒诱导的 2-氨基查耳酮分子内环化，以及随后硒连接体的无痕或功能化裂解。
• Hydrogen Bond Assisted Three-Component Tandem Reactions to Access N-Alkyl-4-Quinolones
  作者：Huanhuan Liu、Huadan Liu、Enhua Wang、Liangqun Li、Zhongsheng Luo、Jiafu Cao、Jialin Chen、Lishou Yang、Xiaosheng Yang

  DOI：10.3390/molecules28052304

  日期：——

  Hydrogen-bonding catalytic reactions have gained great interest. Herein, a hydrogen-bond-assisted three-component tandem reaction for the efficient synthesis of N-alkyl-4-quinolones is described. This novel strategy features the first proof of polyphosphate ester (PPE) as a dual hydrogen-bonding catalyst and the use of readily available starting materials for the preparation of N-alkyl-4-quinolones. The method provides a diversity of N-alkyl-4-quinolones in moderate to good yields. The compound 4h demonstrated good neuroprotective activity against N-methyl-ᴅ-aspartate (NMDA)-induced excitotoxicity in PC12 cells.

  氢键催化反应备受关注。本文介绍了一种氢键辅助的三组分串联反应，用于高效合成 N-烷基-4-喹啉酮。这一新颖策略的特点是首次证明了聚磷酸酯（PPE）是一种双重氢键催化剂，并利用容易获得的起始材料制备 N-烷基-4-喹啉酮。该方法提供了多种 N-烷基-4-喹啉酮，收率中等至良好。化合物 4h 对 PC12 细胞中 N-甲基-ᴅ-天冬氨酸（NMDA）诱导的兴奋性毒性具有良好的神经保护活性。
• CN116120227
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——