3,3'-(4-trifluoromethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin) | 325721-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3'-(4-trifluoromethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)
• 英文别名: 3,3’-((4-trifluoromethylphenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3′-{[4-(trifluoromethyl)phenyl]methylene}bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；3,3'-((4-(trifluoromethyl)phenyl)methylene)bis(4-hydroxy-2H-chromen-2-one)；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-2H-chromen-2-one；4-hydroxy-3-[(4-hydroxy-2-oxochromen-3-yl)-[4-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]chromen-2-one
• CAS: 325721-70-8
• 化学式: C₂₆H₁₅F₃O₆
• 分子量: 480.397
• InChiKey: KMCXXVVCNKMMDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-(4-trifluoromethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin) 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到4-hydroxy-3-(3-(2-hydroxyphenyl)-3-oxo-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)propyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  取代的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的外消旋形式的简便直接合成：轻松获得一系列生物相关的华法林类似物

  摘要：

  本通讯涉及一系列外消旋形式的 3-[3-(2-羟基苯基)-3-氧代-1-芳基丙基]-4-羟基香豆素的直接、高效和绿色合成，作为脱羧后具有生物学意义的华法林类似物双香豆素衍生物在氢氧化钾水溶液中的水解。这种实用方法的显着特点是操作简单、避免使用任何有机溶剂和繁琐的柱色谱纯化、干净的反应曲线、优异的收率和克级合成适用性。

  DOI：

  10.1055/a-1624-2176
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯甲醛 、 4-羟基香豆素 在 lemon juice 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到3,3'-(4-trifluoromethylbenzylidene)bis(4-hydroxycoumarin)
  参考文献：
  名称：

  通过生物学评估和对接研究揭示双香豆素的抗结核特性

  摘要：

  背景：双香豆素支架因其有希望的药理特性而闻名。尚未研究这些化合物对结核菌株的活性。 目的：揭示双香豆素支架的抗结核特性。 方法：以柠檬汁为催化剂合成双香豆素衍生物（3a-3l），并使用微孔板阿拉法蓝测定法（MABA）研究其对结核分枝杆菌H 37 R v菌株的体外抗结核活性。通过分子对接研究，使用InhA和PDB-ID：2NSD作为Hsub> 37中的靶受体，研究了它们的结合相互作用。

  DOI：

  10.2174/1570180817999200724173656

文献信息

• Tetramethylguanidium-based ionic liquids as efficient and reusable catalysts for the synthesis of biscoumarin at room temperature
  作者：Anlian Zhu、Mingyue Wang、Lingjun Li、Jianji Wang

  DOI：10.1039/c5ra14247d

  日期：——

  The ionic liquid tetramethylguanidium acetate is very efficient for the one-pot catalytic preparation of biscoumarins through a domino Knoevenagel–Michael reaction at room temperature.

  离子液体四甲基胍醋酸盐在室温下通过多米诺Knoevenagel-Michael反应对双香豆素的一锅式催化制备非常高效。
• Choline Hydroxide: An Efficient and Biocompatible Basic Catalyst for the Synthesis of Biscoumarins Under Mild Conditions
  作者：Anlian Zhu、Shukun Bai、Lingjun Li、Mingyue Wang、Jianji Wang

  DOI：10.1007/s10562-015-1487-6

  日期：2015.4

  choline hydroxide is found to be an efficient and green catalyst for the synthesis of biscoumarins through the Domino Knoevenagel–Michael reaction of a series of aldehydes with 4-hydroxylcoumarin under mild conditions. A series of aldehydes with different substituted functional groups, especially those which are sensitive to acid, have been converted to biscoumarins with good to excellent isolated yields

  摘要 在这项工作中，氢氧化胆碱被认为是一种高效的绿色催化剂，可通过一系列醛与 4-羟基香豆素在温和条件下的 Domino Knoevenagel-Michael 反应合成双香豆素。一系列具有不同取代官能团的醛，尤其是那些对酸敏感的醛，已转化为双香豆素，分离收率良好至极好，反应可以轻松放大到数克。目标产物可以通过简单的过滤分离，氢氧化胆碱的水溶液（作为滤液）可以重新用于下一轮反应。图文摘要氢氧化胆碱被发现是一种绿色高效的合成双香豆素的催化剂。温和条件下的 Domino Knoevenagel-Michael 反应。
• CAL-B accelerated novel synthetic protocols for 3,3’-arylidenebis-4-hydroxycoumarins and dimethyl ((substituted phenyl) (phenylamino)methyl) phosphonates
  作者：Anusaya S. Chavan、Arun S. Kharat、Manisha R. Bhosle、Sambhaji T. Dhumal、Ramrao A. Mane

  DOI：10.1007/s11164-021-04535-2

  日期：2021.11

  Green protocols for the syntheses of 3,3′-arylidenebis-4-hydroxycoumarins and dimethyl ((substituted phenyl) (phenylamino)methyl) phosphonates have been first time developed using biocatalyst, CAL-B (lipase). These are carried at room temperature under stirring and are convenient and cost effective. The developed protocols are environmentally acceptable and are giving better to excellent yields of

  首次使用生物催化剂 CAL-B（脂肪酶）开发了合成 3,3'-亚芳基双-4-羟基香豆素和二甲基（（取代苯基）（苯基氨基）甲基）膦酸酯的绿色方案。这些在搅拌下在室温下进行并且方便且具有成本效益。开发的方案是环境可接受的，并且可以更好地提高标题产品的产量。 图形摘要
• Black yet green: A heterogenous carbon-based acid catalyst for the synthesis of biscyclic derivatives under eco-friendly conditions
  作者：Pankaj Teli、Ayushi Sethiya、Shikha Agarwal

  DOI：10.1007/s11164-021-04622-4

  日期：2022.2

  green protocol has been described for the synthesis of biscoumarin and bisdimedone derivatives via one-pot Knoevenagel–Michael reaction of aromatic aldehydes with 4-hydroxycoumarin and dimedone, respectively. This approach has defined a new way of synthesizing products (4a-i and 5a-i) in high yields using carbon sulfonic acid as a heterogeneous solid acid catalyst. All the reactions have been executed

  在这项研究中，描述了一种简单、经济且绿色的方案，用于通过芳香醛分别与 4-羟基香豆素和二甲酮的一锅 Knoevenagel-Michael 反应合成双香豆素和双二甲酮衍生物。该方法定义了一种使用碳磺酸作为非均相固体酸催化剂以高产率合成产物（4a-i 和 5a-i）的新方法。所有反应都在更环保的介质中进行，反应时间短，产率高。这种有机合成遵循绿色化学的原则，催化剂价格便宜、对环境温和、易于处理和可重复使用多达六个循环、易于通过过滤分离、绿色反应介质和在短反应时间内高收率的衍生物。 图形摘要
• Benzylidene-bis-(4-Hydroxycoumarin) and Benzopyrano-Coumarin Derivatives: Synthesis, 1H/13C-NMR Conformational and X-ray Crystal Structure Studies and In Vitro Antiviral Activity Evaluations
  作者：Davorka Završnik、Samija Muratović、Damjan Makuc、Janez Plavec、Mario Cetina、Ante Nagl、Erik De Clercq、Jan Balzarini、Mladen Mintas

  DOI：10.3390/molecules16076023

  日期：——

  We report on the synthesis of 4-hydroxycoumarin dimers 1–15 bearing an aryl substituent on the central linker and fused benzopyranocoumarin derivatives 16–20 and on their in vitro broad anti-DNA and RNA virus activity evaluations. The chemical identities and structure of compounds 1–20 were deduced from their homo- and heteronuclear NMR measurements whereas the conformational properties of 5, 14 and

  我们报告了在中心接头上带有芳基取代基的 4-羟基香豆素二聚体 1-15 和稠合苯并吡喃香豆素衍生物 16-20 的合成及其体外广泛的抗 DNA 和 RNA 病毒活性评估。化合物 1-20 的化学特性和结构是从它们的同核和异核 NMR 测量中推导出来的，而 5、14 和 20 的构象特性是通过使用一维差异 NOE 增强来评估的。通过单晶 X 射线衍射法获得了化合物 7、9、16 和 18 立体结构的明确证明。X 射线晶体结构分析表明，4-三氟甲基苯基和 2-硝基苯基衍生物（分别为化合物 7 和 9）中的两个 4-羟基香豆素部分在羟基和羰基氧原子之间通过分子内氢键连接。因此，化合物7和9采用其中两个4-羟基-香豆素部分反配置的构象。抗病毒活性评价结果表明双-(4-羟基香豆素)的4-溴亚苄基衍生物(化合物3)对HSV-1(KOS)、HSV-2(G)、痘苗病毒和HSV-1 TK-KOS具有抑制活性(ACVr)