(4S,4aR,8aS)-4-(3ξ-hydroxybutyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone | 469866-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4S,4aR,8aS)-4-(3ξ-hydroxybutyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
• CAS: 469866-73-7
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: MOCUGAWTNFVTCF-BQZLUMILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aR,8aS)-4-(3ξ-hydroxybutyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,4S,4aR,8aS)-4-((3ξ)-3-[(tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy)butyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-1,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4aR,8aS)-4-[(3S)-3-hydroxy-3-methylpent-4-enyl]-4a,8,8-trimethyl-3-methylideneoctahydronaphthalen-1(2H)-one 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium permanganate 、 sodium methylate 、 苄基三甲基氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (4S,4aR,8aS)-4-(3ξ-hydroxybutyl)-3,4a,8,8-tetramethyl-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-1(4H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  由（+）-larixol起始的Ambra氧化物相关化合物的合成。第三部分

  摘要：

  （+） - Larixol可以很容易地在C（6），一个Δ变换成具有羟基的中间体7与第二羟基基团的双键和C（9）取代的侧链。在C（6）的烯丙基羟基，随后通过在侧链中的羟基在C（8）所得到的内消旋碳阳离子截取抽象，允许一些C的改性Δ合成（13）6 -三环四氢吡喃基醚（Δ 6 -Ambra氧化物）。的Δ形成6,8 -dienes证明是一个严重的竞争反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00494-5