木六糖 | 49694-21-5

• 物质功能分类: 分析化学 - 对照品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 木六糖
• 英文名称: xylohexaose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-[(3R,4R,5R,6S)-6-[(3R,4R,5R,6S)-6-[(3R,4R,5R,6S)-6-[(3R,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-6-[(3R,4R,5R)-4,5,6-trihydroxyoxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl]oxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 49694-21-5
• 化学式: C₃₀H₅₀O₂₅
• 分子量: 810.712
• InChiKey: FTTUBRHJNAGMKL-HWHAXOAESA-N

物化性质

• 熔点：
  236-237°C
• 比旋光度：
  -70 º (c=1% in H2O)
• 沸点：
  1142.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -10.2
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  385
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  25

制备方法与用途

生物活性

Xylohexaose 是一种由六个木糖残基组成的低聚木糖。Xylohexaose 可作为木聚糖水解性能测定的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木六糖 在 sodium tetrahydroborate 、 Xn-A enzime 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 xylotetraitol
  参考文献：
  名称：

  Mitsuishi, Yasushi; Yamanobe, Takashi; Yagisawa, Mitsuo, Agricultural and Biological Chemistry, 1988, vol. 52, # 4, p. 921 - 928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzyl β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)-tetrakis<β-D-xylopyranosyl-(1 <*> 4)>-β-D-xylopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到木六糖
  参考文献：
  名称：

  dp 4-10的（1→4）-β-d-木糖寡糖的合成

  摘要：

  二丁基氧化锡介导的1-硫代-β-木糖苷甲基的区域选择性氯乙酰化，然后用4-甲基苯甲酰氯-吡啶处理产物，得到甲基4-O-氯乙酰基-2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基） -β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）-2.3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代β-D-吡喃并吡喃糖苷（18），收率为70％。将18与苄醇偶联得到二糖苄基β-糖苷，将其进行O-脱氯乙酰化，得到甲基2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-β-D-吡喃并吡喃糖基-（1→4）- 2,3-二-O-（4-甲基苯甲酰基）-1-硫代-β-D-吡喃吡喃糖苷（20）。通过使用20作为糖基受体，18，甲基1-硫代-甲基，以嵌段方式合成了从四糖到十糖的一系列同源（1-> 4）-β-D-木糖寡糖。 β-木糖甙五乙酸盐，

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00259-6

文献信息

• Novel substrates for the automated and manual assay of endo -1,4-β-xylanase
  作者：David Mangan、Claudio Cornaggia、Agnija Liadova、Niall McCormack、Ruth Ivory、Vincent A. McKie、Aaron Ormerod、Barry V. McCleary

  DOI：10.1016/j.carres.2017.02.009

  日期：2017.6

  reproducible, automatable assay for this enzyme that is based on the use of a chemically defined substrate has not been described to date. Reported herein is a new enzyme coupled assay procedure, termed the XylX6 assay, that employs a novel substrate, namely 4,6-O-(3-ketobutylidene)-4-nitrophenyl-β-45-O-glucosyl-xylopentaoside. The development of the substrate and associated assay is discussed here and

  1，4-β-木聚糖内切酶（EC 3.2.1.8）被广泛应用于动物饲料，酿造，烘焙，生物燃料，洗涤剂和纸浆（纸）等行业。尽管其重要性，迄今为止尚未描述基于使用化学确定的底物对该酶进行快速，可靠，可再现，可自动化的测定。本文报道了一种新的酶偶联测定方法，称为XylX6测定法，其采用了新型底物，即4，6-O-（3-酮丁烯）-4-硝基苯基-β-45-O-葡糖基-木糖基opentaoside。本文讨论了底物和相关测定法的发展，并彻底研究了XylX6测定法与传统还原糖测定法获得的活性值之间的关系及其特异性和可重复性。
• Biochemical and catalytic properties of an endoxylanase purified from the culture filtrate of Sporotrichum thermophile
  作者：Petros Katapodis、Maria Vršanská、Dimitris Kekos、Wim Nerinckx、Peter Biely、Marc Claeyssens、Basil J Macris、Paul Christakopoulos

  DOI：10.1016/s0008-6215(03)00291-x

  日期：2003.9

  An endo-beta-1,4-xylanase (1,4-beta-D-xylan xylanoxydrolase, EC 3.2.1.8) present in culture filtrates of Sporotrichum thermophile ATCC 34628 was purified to homogeneity by Q-Sepharose Lind Sephacryl S-200 column chromatographies. The enzyme has a molecular mass of 25,000 Da, an isoelectric point of 6.7, and is optimally active at pH 5 and at 70 degreesC. Thin-layer chromatography (TLC) analysis showed that endo-xylanase liberates mainly xylose (Xyl) and xylobiose (Xyl,) from beechwood 4-O-methyl-D-glucuronoxylan, O-acetyl-4-O-methylglucuronoxylan and rhodymenan (a beta-(1-->4)-beta(1-->3)-xylan). Also, the enzyme releases an acidic xylo-oligosaccharide from 4-O-methyl-D-glucuronoxylan, and an isomeric xylotetraose and an isomeric xylopentaose from rhodymenan. Analysis of reaction mixtures by high performance liquid chromatography (HPLC) revealed that the enzyme cleaves preferentially the internal glycosidic bonds of xylooligosaccharides, [1-H-3]-xylooligosaccharides and xylan. The enzyme also hydrolyses the 4-methylumbelliferyl glycosides of beta-xylobiose and beta-xylotriose at the second glycosidic bond adjacent to the aglycon. The endoxylanase is not active on pNPX and pNPC. The enzyme mediates a decrease in the viscosity of xylan associated with a release of only small amounts of reducing sugar. The enzyme is irreversibly inhibited by series of omega-epoxyalkyl glycosides of D-Xylopyranose. The results suggest that the endoxylanase from S. thermophile has catalytic properties similar to the enzymes belonging to family 11. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.