methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-α-D-xylopyranoside | 83158-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-α-D-xylopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside 4-O-tosylate；methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-p-toluenesulfonyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 83158-23-0
• 化学式: C₂₇H₂₆O₉S
• 分子量: 526.564
• InChiKey: JCSXKIONPSDJBE-MZLPPYGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  114.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-α-D-xylopyranoside 在 sodium azide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-azido-4-deoxy-α-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (or 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitol) from and from as the (2R, 3R, 4S)-isomer by the synthesis of its enantiomer.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98635-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (or 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitol) from and from as the (2R, 3R, 4S)-isomer by the synthesis of its enantiomer.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98635-0

文献信息

• Investigations into the decomposition of aminoacyl-substituted monosaccharide scaffolds from a drug discovery library
  作者：Q. Q. He、N. Wimmer、G. Verquin、W. Meutermans、V. Ferro

  DOI：10.1039/c5ob00122f

  日期：——

  Decomposition of aminoacyl-substituted d-galactoside scaffolds under acidic conditions is dependent on the length of the side chain and is accelerated by the presence of a free hydroxyl group at C-6. In the latter case, evidence is provided that the reaction occurs via an N- to O-acyl transfer.

  在酸性条件下，氨基酰取代的d-半乳糖苷支架的分解取决于侧链的长度，并且在C-6位置存在自由羟基时会加速这一过程。在后一种情况下，有证据表明反应是通过N-到O-酰基转移进行的。
• Selective benzoylation of methyl α- and β-d-xylopyranoside
  作者：Yôtaro Kondo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80551-0

  日期：1982.9