(2S,3R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate | 80245-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-D-xylopyranoside
• CAS: 80245-11-0
• 化学式: C₂₀H₂₀O₇
• 分子量: 372.375
• InChiKey: LWCGYKKLRQFMNP-YZLZLFLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  91.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate 以81%的产率得到methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-tosyl-α-D-xylopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (or 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitol) from and from as the (2R, 3R, 4S)-isomer by the synthesis of its enantiomer.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98635-0
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-di-O-benzoyl-α-L-arabinopyranoside 在 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5R)-5-hydroxy-2-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  Identification of the 2-hydroxymethyl-3,4-dihydroxypyrrolidine (or 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitol) from and from as the (2R, 3R, 4S)-isomer by the synthesis of its enantiomer.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98635-0

文献信息

• Regioselective O-deacylation of fully acylated glycosides and 1,2-O-isopropylidenealdofuranose derivatives with hydrazine hydrate
  作者：Hoshiharu Ishido、Nobuo Sakairi、Masao Sekiya、Nobuo Nakazaki

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80525-x

  日期：1981.11

  partial O -deacylation of fully acylated methyl glycosides and some other glycosyl compounds (23 compounds) was found to be induced, to give, in good yields, products bearing one free hydroxyl group; the results obtained indicated that, among the primary and secondary O -acyl groups, the 2- O -acyl groups were, in general, the most labile toward the nucleophile (hydrazine). Hydrazinolysis of 1,2- O -

  摘要在1：4乙酸-吡啶中进行肼解后，在吡啶中，可诱导完全酰化的甲基糖苷和某些其他糖基化合物（23种化合物）的部分O-脱酰作用，从而以较高的收率得到含1种化合物的产物。游离羟基 所得结果表明，在伯和仲O-酰基中，2-O-酰基通常对亲核试剂（肼）最不稳定。另一方面，对1，2-O-异亚丙基戊二醛呋喃糖酰化物（3种化合物）进行水合肼解，以高收率得到相应的在其伯羟基上具有保护基的单酰基衍生物。讨论了可能与肼解的区域选择性有关的因素。
• Tsuda, Yoshisuke; Haque, Md. Ekramul; Yoshimoto, Kimihiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 5, p. 1612 - 1624
  作者：Tsuda, Yoshisuke、Haque, Md. Ekramul、Yoshimoto, Kimihiro

  DOI：——

  日期：——
• Selective benzoylation of methyl α- and β-d-xylopyranoside
  作者：Yôtaro Kondo

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)80551-0

  日期：1982.9
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Ito-Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2351 - 2358
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Ito-Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——