(S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid methyl ester | 250249-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: (S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid methyl ester
• CAS: 250249-14-0
• 化学式: C₄₀H₅₅N₃O₁₀Si
• 分子量: 765.976
• InChiKey: SIPDFRVKYMMIGL-FSRLPRDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  170.75
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid methyl ester 在 磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到(S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(3-chloro-4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 lithium hydroxide 、 水 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N-[Bis-(4-methoxy-phenyl)-methyl]-2-[(2R,3R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-succinamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Vancomycin—Part 2: Retrosynthetic Analysis, Synthesis of Amino Acid Building Blocks and Strategy Evaluations

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2602::aid-chem2602>3.0.co;2-x