2-(4-benzyloxyphenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethanaminium bromide | 1046785-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxyphenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethanaminium bromide
• 英文别名: [2-(4-benzyloxyphenyl)-2-oxoethyl]triethylammonium bromide
• CAS: 1046785-28-7
• 化学式: Br*C₂₁H₂₈NO₂
• 分子量: 406.363
• InChiKey: FYXITQSZYAAWRF-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxyphenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethanaminium bromide 在 palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到triethyl-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]ammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰基铵盐：水溶液中胺的光可去除保护基

  摘要：

  当在酸性或中性水性缓冲介质中进行光-Favorskii反应时，在313 nm处辐照N-保护的对羟基苯甲酰（pHP）铵笼蔽的衍生物会释放伯胺和仲胺或氨，并通过光-Favorskii反应以接近定量的产率释放出伯胺和仲胺或氨。当介质的pH值保持铵和对羟基为共轭酸时，反应效率主要取决于pH值，从而获得最有效和最高的收率。例如，在酸性pH值从3.9到6.6时，简单仲胺释放的总量子产率为0.5，而在中性pH 7.0时下降为0.1，在pH 8.4时下降为0.01。形态研究提供了酸碱特性，有助于定义反应的范围和限制。当p K a铵盐基团的酚醛基团比酚羟基基团的酚醛基团的胺基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的铵盐基团的酚醛酸基团的酚醛基团的铵盐基团低。氨基的离去基团能力。反过来，这降低了发生光-Favorskii重排反应的倾向，并为其他竞争性光还原过程打开了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01770
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-(4-苯基甲氧基苯基)乙酮 在 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-benzyloxyphenyl)-N,N,N-triethyl-2-oxoethanaminium bromide
  参考文献：
  名称：

  4-羟基苯甲酰基铵盐：水溶液中胺的光可去除保护基

  摘要：

  当在酸性或中性水性缓冲介质中进行光-Favorskii反应时，在313 nm处辐照N-保护的对羟基苯甲酰（pHP）铵笼蔽的衍生物会释放伯胺和仲胺或氨，并通过光-Favorskii反应以接近定量的产率释放出伯胺和仲胺或氨。当介质的pH值保持铵和对羟基为共轭酸时，反应效率主要取决于pH值，从而获得最有效和最高的收率。例如，在酸性pH值从3.9到6.6时，简单仲胺释放的总量子产率为0.5，而在中性pH 7.0时下降为0.1，在pH 8.4时下降为0.01。形态研究提供了酸碱特性，有助于定义反应的范围和限制。当p K a铵盐基团的酚醛基团比酚羟基基团的酚醛基团的胺基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的酚醛基团的铵盐基团的酚醛酸基团的酚醛基团的铵盐基团低。氨基的离去基团能力。反过来，这降低了发生光-Favorskii重排反应的倾向，并为其他竞争性光还原过程打开了反应途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01770

文献信息

• Electrophilic and nucleophilic side chain fluorination of para-substituted acetophenones
  作者：Erik Fuglseth、Thor Håkon Krane Thvedt、Maria Førde Møll、Bård Helge Hoff

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.060

  日期：2008.7

  para-Substituted alpha-fluoroacetophenones have been synthesised by three different routes. Electrophilic fluorination of trimethylsilyl enol ethers of acetophenones using Selectfluor (F-TEDA-BF4, 1-chloromethyl-4-fluoro- 1,4-diazoniabicyclo[ 2.2.2]octane bis-(tetrafluoroborate)) gave high to moderate yield depending on the electronic properties of the substituents. F-TEDA-BF4 mediated fluorination of acetophenones in methanol resulted in a mixture of alpha-fluoroacetophenones and the corresponding 2-fluoro- 1,1 -dimethyl acetals. The dimethyl acetals were hydrolysed using trifluoroacetic acid in water to maximise the yield of the product. Nucleophilic fluorination of alpha-bromoacetophenones using tetrabutylammoniurn hydrogen bifluoride (TBABF) led to moderate yield when having electron-donating substituents, whereas low yields were experienced when more electron-withdrawing substituents were introduced. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.