1,5-dimethyl-6-methylenetricyclo<3.2.1.0^2,7>oct-3-en-8-one | 21078-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,5-dimethyl-6-methylenetricyclo<3.2.1.0^2,7>oct-3-en-8-one
• 英文别名: 5,7-Dimethyl-8-methylidenetricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-6-one
• CAS: 21078-08-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: PMMIPYLOEIDFKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dimethyl-6-methylenetricyclo<3.2.1.0^2,7>oct-3-en-8-one 在 thallium(III) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N,N-Diethyl-2-(2-hydroxymethyl-3-methyl-phenyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Spiro[oxirane-2,6'-tricyclo[3.2.1.02,7]oct[3]en]-8'-ones的制备和光反应。具有环氧化物环的光化学生成乙烯酮的分子内环加成反应

  摘要：

  1,5-二甲基-和 1,3,5-三甲基-6-亚甲基三环 [3.2.1.02,7]oct-3-en-8-ones 与 3-氯过苯甲酸或铊 (III) 乙酸酯的氧化导致1',5'-二甲基和 1',3',5'-trimethylspiro[oxirane-2,6'-tricyclo[3.2.1.02,7]oct[3]en]-8'-ones (2a和 2b)。氧化立体选择性地发生在外环双键上。2a 和 2b 的光化学反应导致 4,8-二甲基-和 4,6,8-三甲基-3,4-二氢-1H-2-苯并吡喃-3-酮的形成，这两种化合物均来自烯酮中间体与 [4π+2σ] 电子系统中涉及的外氧化物环的烯型反应。乙烯酮的中间体通过低温红外光谱以及捕获实验进行评估，

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2009

文献信息

• Umwandlung von 6-Methylen-tricyclo[3.2.1.0^2,7]oct-3-en-8-onen mit Ameisensäure in kernmethylierte Phenylessigsäuren
  作者：Jasna Peter-Katalinić、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19740570129

  日期：——

  In a preceding communication [5] it was shown that 1, 5-dimethyl-6-methylene-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-one (2) and related tricyclic ketones are converted by strong acids (CF3COOH, FSO3H) into polymethylated tropylium salts with loss of carbon monoxide, e.g. the 1, 2, 4-trimethyltropylium ion 4 from 2 (Scheme 1).

  在先前的文献[5]中，表明1，5-二甲基-6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2,7 ] oct-3-en-8-one（2）和相关的三环酮被强力转化酸（CF 3 COOH，FSO 3 1H）与一氧化碳的损失，polymethylated卓鎓盐例如1，2，4-trimethyltropylium离子4从2（方案1）。
• Umwandlung von 6-Methylen-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-en-8-onen in Polymethyltropyliumsalze
  作者：Jasna Peter-Katalini?、Janos Zsindely、Hans Schmid

  DOI：10.1002/hlca.19730560815

  日期：1973.12.12

  When dissolved in trifluoroacetic or fluorosulfonic acid, 6-methylene-tricyclo[3.2.1.02,7]oct-3-ene-8-one derivatives of type 2 (;scheme 1); give polymethyltropylium salts in moderate to good yields by CO-extrusion. These tropylium salts can be isolated pure as hexachloroplatinates. Thus the tricyclic compound 6 gives 1,2,4-trimethyltropylium trifluoroacetate 19 in trifluoroacetic acid (;scheme 3);

  当溶于三氟乙酸或氟磺酸中时，类型2的6-亚甲基-三环[3.2.1.0 2.7 ]辛-3-烯-8-一衍生物（；方案1）；通过共挤塑可以中等到良好的收率得到聚甲基tropylium盐。这些对苯二甲基铵盐可以以六氯铂酸盐的形式纯净地分离出来。因此，三环化合物6在三氟乙酸中得到1,2,4-三甲基对甲基三氟乙酸酯19（；方案3）。CDCl 3中的该盐与其共价环庚三烯（tropilidene）处于平衡状态；表格20，两种表格的比例为1.5-2.1 / 1。tropylium盐19通过氢化锂铝还原为关于双键异构的1,2,4-三甲基环庚烯的混合物，在氢化物上用三苯甲基-四氟硼酸酯提取时，再次得到1,2,4-三甲基tropylium盐19（;方案3 ）;。在三氟乙酸中，由三甲基取代的三环化合物7和8分别获得1,2,4,6-和1,2,3,4-四甲基对yl离子（; 22和24）; （;方案4和5）;。以这种方式，1
• NITTA MAKOTO; OMATA AKIHITO; SUGIYAMA HIROSHI, CHEM. LETT., 1980, NO 12, 1615-1618
  作者：NITTA MAKOTO、 OMATA AKIHITO、 SUGIYAMA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;SUGIYAMA, HIROSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1127-1132
  作者：NITTA, MAKOTO、SUGIYAMA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• NITTA, MAKOTO;KUROKI, TOSHIO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 4, 1323-1324
  作者：NITTA, MAKOTO、KUROKI, TOSHIO

  DOI：——

  日期：——