(S,E)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 136497-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S,E)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: (4S)-4-[(E)-hept-1-enyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 136497-12-6
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: YYTIJVWMVXIHFB-FBOQAHMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 palladium on activated charcoal 、 oxonium 、 氢气 作用下， 生成 (2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynonan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of fluoroalkyl (E)-vinyl carbinol derivatives by asymmetric epoxidation with titanium-tartrate catalysts.

  摘要：

  外消旋氟代烯丙基（E）-乙烯醇（1a-d）通过Sharpless环氧化反应进行动力学拆分。拆分后的醇的光学纯度在单氟甲基和二氟甲基衍生物（1b和1c）中极佳（98%对映体过量），在三氟甲基化合物（1a）中适中（60%对映体过量）。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.1633
• 作为产物：
  描述：

  5-(hexylthio)-1-phenyl-1H-tetrazole 在 ammonium molybdate 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (S,Z)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 (S,E)-4-(hept-1-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  醛的 α 配位基团对 E/Z 选择性的影响以及使用季铵抗衡离子增强 Julia-Kocienski 反应中的 E 选择性

  摘要：

  证明了在具有 α- 配位取代基的醛的 Julia-Kocienski 反应中改进的烯烃E选择性的改进反应条件。醛中的螯合基团有望稳定与金属离子的顺过渡态，而弱配位的季铵离子没有所有可能的螯合相互作用以增强E选择性。提出了一项系统研究，以研究醛的相邻保护基团的大小及其对 Julia-Kocienski 反应中E / Z选择性的螯合效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob02126e

文献信息

• A practical route towards α,β-unsaturated δ-lactones based on a [3+3] strategy. Synthesis of (−)-argentilactone
  作者：Juan Carlos Carretero、Léon Ghosez

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87834-x

  日期：——