4-nitro-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole | 27200-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-nitro-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-nitro-2-phenyl-1,2,3-triazole；4-nitro-2-phenyl-2H-[1,2,3]triazole；4-nitro-2-phenyltriazole
• CAS: 27200-08-4
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: YRWAJOUPZPIBAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 1.5h， 以95%的产率得到2-(2,4-dinitrophenyl)-4-nitro-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Meshcheryakov; Mikiya; Kirillova, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 11, p. 1641 - 1644

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-2-(苯基亚肼基)乙醛肟 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以65%的产率得到4-nitro-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Nikitin, V. M.; Zavodov, A. V.; Vereshchagin, A. L., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 11.2, p. 1885 - 1892

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Triazole insecticides
  申请人：SCHERING AGROCHEMICALS LIMITED

  公开号：EP0350237A2

  公开（公告）日：1990-01-10

  Compounds of formula I and N-oxides thereof, in which Ar is aryl; R¹ and R² are the same or different and are hydrogen, alkyl, alkenyl or alkynyl, each of which is optionally substituted, aryl, heterocyclyl, cyano, halogen, nitro, XR³, S(O)₂NR⁴R⁵, CHO and functional derivatives thereof, NR⁴R⁵ or CYNR⁴R⁵; R³ is hydrogen or optionally substituted alkyl or alkenyl; R⁴ and R⁵ are the same or different and are hydrogen, optionally substituted alkyl, acyl or aryl, or together with the nitrogen to which they are attached, form a 5 to 7 membered ring which can contain other hetero atoms; X is O, S, S(O)n, OSO₂, YCO or COO; Y is O or S; and n is 1 or 2; have pesticidal activity and especially insecticidal and acaricidal activity. Many of the compounds are novel.

  式 I 的化合物 及其 N-氧化物，其中 Ar 是芳基； R¹ 和 R² 是相同或不同的，并且是氢、烷基、烯基或炔基（其中每个都是任选取代的）、芳基、杂环基、氰基、卤素、硝基、XR³、S(O)₂NR⁴R⁵、CHO 及其官能衍生物、NR⁴R⁵ 或 CYNR⁴R⁵； R³ 是氢或任选取代的烷基或烯基； R⁴和 R⁵ 可以相同或不同，并且是氢、任选取代的烷基、酰基或芳基，或与它们所连接的氮一起形成可包含其他杂原子的 5 至 7 个成员的环； X 是 O、S、S(O)n、OSO₂、YCO 或 COO； Y 是 O 或 S；n 是 1 或 2；具有杀虫活性，尤其是杀虫和杀螨剂活性。许多化合物都是新颖的。
• Trifluoromethyl Sulfones and Perfluoroalkanesulfonamides of the Azole Series
  作者：V. I. Meshcheryakov、B. A. Shainyan

  DOI：10.1023/b:rujo.0000034977.74026.b3

  日期：2004.3

  2-Phenyl-4-trifluoromethylsulfonylmethyl-2H-1,2,3-triazole was synthesized from 4-bromomethyl-2-phenyl-2H- 1,2,3-triazole and sodium trifluoromethanesulfinate CF3SO2Na. 1(2)-Ethyl-4-nitro-1 (2)H-1,2,3-triazoles and 4-nitro-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole were reduced to the corresponding amines. Intermediate 1,2-bis(1-ethyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)diazene 1-oxide exists as a mixture of syn and anti isomers, the former being stabilized via formation of a strong intramolecular hydrogen bond. The reduction of 2-ethyl-4-nitro-2H-1,2,3-triazole in the presence of HCl afforded the target 4-amino-2-ethyl-2H-1,2,3-triazole and also 4-amino-5chloro-2-ethyl-2H-1,2,3-triazole. Treatment of alkyl-substituted 4-amino-1.2,3-triazoles with trifluoromethanesulfonyl chloride and pentafluoroethanesulfon I chloride gave N-triazolyl-substituted trifluoromethane- and pentafluoroethanesulfonamides and -imides.
• Begtrup, Mikael; Knudsen, Niels Ole, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 2, p. 97 - 100
  作者：Begtrup, Mikael、Knudsen, Niels Ole

  DOI：——

  日期：——
• BEGTRUP, M.;KNUDSEN, N. O., ACTA CHEM. SCAND., 1983, 37, N 2, 97-100
  作者：BEGTRUP, M.、KNUDSEN, N. O.

  DOI：——

  日期：——
• Radical-anions in the vicarious C-amination reactions of N-substituted nitrotriazoles
  作者：T. I. Vakul’skaya、I. A. Titova、L. I. Larina、O. N. Verkhozina、G. V. Dolgushin、V. A. Lopyrev

  DOI：10.1007/s10593-006-0259-z

  日期：2006.11