2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-胺 | 39102-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-胺
• 英文名称: 4-amino-2-phenyl-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-phenyl-2H-1,2,3-triazol-4-amine；4-amino-2-phenyl-1,2,3-triazole；2-phenyltriazol-4-amine；2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-ylamine；2-Phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-ylamin
• CAS: 39102-26-6
• 化学式: C₈H₈N₄
• mdl: MFCD04000417
• 分子量: 160.178
• InChiKey: VJOJLJGJYMRISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-胺 在 三乙基硅烷 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2-Amino-N-(2-phenyl-2H-[1,2,3]triazol-4-yl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidic small molecule inhibitors of XIAP

  摘要：

  Non-peptidic small molecule SMAC mimetics were designed and synthesized that bind to the BIR3 domain of XIAP using structure-based design. Substituted five-membered heterocycles such as thiazoles and imidazoles were identified that serve as replacements for peptide fragments of the lead. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.11.010
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-2H-1,2,3-triazole-4-carboxamide 在 sodium hypochlorite 作用下， 生成 2-苯基-2H-1,2,3-噻唑-4-胺
  参考文献：
  名称：

  Muljiani et al., Journal of the University of Bombay, Science: Physical Sciences, Mathematics, Biological Sciences and Medicine, 1959, vol. 27/5A, p. 21

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrophilic and nucleophilic substitution in the triazole N-oxides and N-methoxytriazolium salts: preparation of substituted 1,2,3-triazoles
  作者：Mikael Begtrup、John Holm

  DOI：10.1039/p19810000503

  日期：——

  Methylation produces N-methoxytriazolium salts in which H-5 can be replaced by weak nucleophiles, e.g. fluoride ions. Thus fluoro-, chloro-, hydroxy-, alkoxy-, acyloxy-, amino-, substituted amino-, azido-, nitro-, mercapto-, alkylthio-, acylthio-, and cyano-substituents can be introduced in the triazole nucleus. Alternatively deprotonated N-methoxytriazolium salts react with electrophiles producing substituted

  2-苯基三唑1-氧化物在C-5处被激活，同时发生亲电和亲核攻击。所述Ñ氧化物可以被选择性卤化和，反过来，所述卤素取代强亲核体。在随后的脱氧中，N-氧化物产生卤代，甲硫基和甲氧基三唑。甲基化产生N-甲氧基三唑鎓盐，其中H-5可以被弱亲核试剂（例如）取代。氟离子。因此，可以在三唑核中引入氟，氯，羟基，烷氧基，酰氧基，氨基，取代的氨基，叠氮基，硝基，巯基，烷硫基，酰硫基和氰基取代基。替代地去质子化的N-甲氧基三唑鎓盐与亲电试剂反应，生成取代的三唑N-氧化物。解释了三唑N-氧化物与氯化氢反应生成氯三唑和与乙酰氯反应生成乙酰氧基三唑的反应。
• Discovery and Optimization of Pyrazole Amides as Inhibitors of ELOVL1
  作者：Jon H. Come、Timothy J. Senter、Michael P. Clark、John J. Court、Zachary Gale-Day、Wenxin Gu、Elaine Krueger、Jianglin Liang、Mark Morris、Suganthini Nanthakumar、Hardwin O’Dowd、Francois Maltais、Ganesh Iyer、John Andreassi、Christina Boucher、Tony Considine、Cameron S. Moody、William Taylor、Arun K. Mohanty、Yulin Huang、Harmon Zuccola、Joyce Coll、Kenneth C. Bonanno、Kevin J. Gagnon、Lu Gan、Fan Lu、Hong Gao、Ananthisrinivas Chakilam、Juntyma Engtrakul、Bin Song、Dan Crawford、Elisabeth Doyle、Tal Kramer、Bryan Vought、Jonathan Phillips、Raymond Kemper、Martin Sanders、Rebecca Swett、Brinley Furey、Ray Winquist、Mark E. Bunnage、Katrina L. Jackson、Paul S. Charifson、Sanjay S. Magavi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00944

  日期：2021.12.23

  Accumulation of very long chain fatty acids (VLCFAs) due to defects in ATP binding cassette protein D1 (ABCD1) is thought to underlie the pathologies observed in adrenoleukodystrophy (ALD). Pursuing a substrate reduction approach based on the inhibition of elongation of very long chain fatty acid 1 enzyme (ELOVL1), we explored a series of thiazole amides that evolved into compound 27─a highly potent

  由于 ATP 结合盒蛋白 D1 (ABCD1) 的缺陷导致超长链脂肪酸 (VLCFA) 的积累被认为是在肾上腺脑白质营养不良 (ALD) 中观察到的病理学的基础。追求基于抑制超长链脂肪酸 1 酶 (ELOVL1) 延伸的底物还原方法，我们探索了一系列噻唑酰胺，它们演变成化合物27——一种高效的中枢神经系统 (CNS) 渗透化合物，具有有利的体内药代动力学。化合物27选择性抑制 ELOVL1，减少 ALD 患者成纤维细胞、淋巴细胞和小胶质细胞中 C26:0 VLCFA 的合成。在 ALD 小鼠模型中，化合物27治疗将血液中的 C26:0 VLCFA 浓度降低到接近野生型水平，在与疾病相关的组织大脑中降低高达 65%。皮肤、眼睛和中枢神经系统的临床前安全性发现阻止了进展；这些发现的起源和相关性需要进一步研究。ELOVL1 抑制是使 ALD 模型中 VLCFA 正常化的有效方法。
• Spiro compounds
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06335345B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Spiro compounds of the general formula (I): wherein Ar1 represents an optionally substituted aryl or heteroaryl; n represents 0 or 1; T, U, V and W each represent a nitrogen atom or an optionally substituted methine group, wherein at least two of which represent said methine group; X represents methine; Y represents an optionally substituted imino or oxygen atom. These novel spiro compounds exhibit neuropeptide Y receptor (NPY) antagonistic activities and are useful as agents for the treatment of various diseases related to NPY, for example, cardiovascular disorders, central nervous system disorders, metobolic diseases and the like.

  通式（I）的螺环化合物：其中Ar1代表可选择取代的芳基或杂环芳基；n代表0或1；T、U、V和W分别代表氮原子或可选择取代的甲基基团，其中至少两个代表所述的甲基基团；X代表甲基；Y代表可选择取代的亚胺基或氧原子。这些新型螺环化合物表现出神经肽Y受体（NPY）拮抗活性，并可用作治疗与NPY相关的各种疾病的药物，例如心血管疾病、中枢神经系统疾病、代谢性疾病等。
• [EN] CYCLOHEXYL ACID PYRAZOLE AZOLES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDES PYRAZOLES AZOLES CYCLOHEXYLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126103A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (I) or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了式（I）的化合物或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。
• [EN] CYCLOHEXYL ACID ISOXAZOLE AZOLES AS LPA ANTAGONISTS<br/>[FR] ACIDE CYCLOHEXYLE ISOXAZOLE AZOLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DE LPA
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2019126087A1

  公开（公告）日：2019-06-27

  The present invention provides compounds of Formula (Ia) or (Ib):Formula (Ia) or (Ib), or a stereoisomer, tautomer, or pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof, wherein all the variables are as defined herein. These compounds are selective LPA receptor inhibitors.

  本发明提供了公式(Ia)或(Ib)的化合物: 公式(Ia)或(Ib)，或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐或溶剂，其中所有变量如本文所定义。这些化合物是选择性LPA受体抑制剂。