(E)-6-fluoro-2-styrylquinoline | 1139911-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-fluoro-2-styrylquinoline
• 英文别名: 6-fluoro-2-[(E)-2-phenylethenyl]quinoline
• CAS: 1139911-22-0
• 化学式: C₁₇H₁₂FN
• 分子量: 249.287
• InChiKey: QWFFPUKQUUZRPU-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 、 苄胺 在 叔丁基过氧化氢 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到(E)-6-fluoro-2-styrylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过直接脱氨基和CH键的活化，伯胺具有苄基CH键的无金属氧化烯化†

  摘要：

  使用N-溴代琥珀酰亚胺作为催化剂，叔丁基过氧化氢作为氧化剂，可实现脂肪族伯胺与苄基sp 3 C–H键之间的氧化烯化反应。通过直接脱氨基和苄基CH键活化，在无金属的温和条件下进行烯化反应，可轻松获得具有（E）构型的具有生物活性的2-苯乙烯基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c4ob01025f

文献信息

• Iodine-Catalyzed Direct C–H Alkenylation of Azaheterocycle N-Oxides with Alkenes
  作者：Zhenhao Zhang、Chao Pi、Heng Tong、Xiuling Cui、Yangjie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03399

  日期：2017.2.3

  azaheterocycle N-oxides with alkenes catalyzed by iodine under metal- and external oxidant-free reaction conditions has been developed. A variety of (E)-2-styrylazaheterocycles have been produced in moderate to excellent yields. The mechanistic exploration indicated that the N-oxide group played dual roles as both the directing group and an internal oxidant in this catalytic cycle.

  在无金属和无外部氧化剂的反应条件下，开发了一种有效的且区域选择性的氮杂杂环N-氧化物与碘催化的烯烃的区域选择性烯基化方法。已经以中等至优异的产率生产了多种（E）-2-苯乙烯基杂氮杂杂环。机理探索表明，在该催化循环中，N-氧化物基团既充当导向基团又充当内部氧化剂。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Direct Alkenylation of 2‐Methylquinolines with Aldehydes through Synergistic Catalysis of 1,3‐Dimethylbarbituric Acid and HOAc
  作者：En Liang、Junqi Wang、Yinrong Wu、Liangbin Huang、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1002/adsc.201900351

  日期：2019.8.5

  aldehydes has been achieved through a novel synergistic organocatalysis. The HOAc‐ activated 2‐methylquiolines undergo a Michael addition to 1,3‐dimethylbarbituric acid‐activated aldehydes, followed by a retro‐Michael addition to release 1,3‐dimethylbarbituric acid and the target products. The transformation produced various 2‐alkenylquinolines with good to excellent yields and featured mild reaction conditions

  通过新型的协同有机催化，已经实现了2-甲基喹啉与醛的有效，实用的直接烯基化反应。HOAc活化的2-甲基喹啉在1,3-二甲基巴比妥酸活化的醛中进行迈克尔加成反应，然后在Michael逆向加成反应中释放1,3-二甲基巴比妥酸和目标产物。该转化产生了各种2-烯基喹啉，具有良好或优异的收率，并且具有温和的反应条件，原子和阶梯经济，良好的官能团耐受性和操作简便性。
• Lanthanum Pentafluorobenzoate-Catalyzed Aerobic Oxidative Olefination of Benzylamines with 2-Methylquinoline through Deamination and C–H Bond Functionalization
  作者：Shengying Wu、Limin Wang、Dan Mao、Xiaoyan Zhu、Gang Hong

  DOI：10.1055/s-0035-1562477

  日期：——

  An efficient direct aerobic oxidative olefination of the methyl groups of 2-methylquinolines with benzylamines in the presence of a rare-earth-metal Lewis acid catalyst to give 2-styrylquinolines was successfully developed. Preliminary mechanistic studies revealed that the oxidative olefination reaction proceeds through a Lewis acid-catalyzed 2-methylquinoline–aldehyde condensation and an amine–aldehyde

  在稀土金属路易斯酸催化剂的存在下，2-甲基喹啉的甲基与苄胺的有效直接有氧氧化烯化得到2-苯乙烯基喹啉的成功开发。初步机理研究表明，氧化烯化反应通过路易斯酸催化的 2-甲基喹啉-醛缩合和胺-醛缩合进行。
• Facile synthesis of 2-alkenylazaarenes via dehydrative coupling of 2-methylazaarenes with aldehydes ‘on water’
  作者：Shiheng Fu、Liang Wang、Haoxun Dong、Junqiang Yu、Lubin Xu、Jian Xiao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.08.065

  日期：2016.10

  A catalyst-free dehydrative coupling of 2-methylazaarenes with aldehydes ‘on water’ has been developed for efficient synthesis of (E)-2-alkenylazaarenes. The challenging addition/dehydration of aliphatic aldehyde was successfully implemented using water as a solvent. A variety of 2-methylazaarenes, aromatic and aliphatic aldehydes were well tolerated.

  已经开发了2-甲基氮杂芳烃与醛“在水上”的无催化剂的脱水偶联，以有效地合成（E）-2-链烯基氮杂芳烃。使用水作为溶剂成功地实现了具有挑战性的脂族醛的添加/脱水。各种2-甲基氮杂芳烃，芳族和脂族醛均具有良好的耐受性。