1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 149946-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 149946-84-9
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: JDUNQHCWBRAOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.58h， 生成 (2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)chromane
  参考文献：
  名称：

  B-环氟化（-）-表儿茶素没食子酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  介绍了对映体纯的B环氟化儿茶素衍生物的合成。在会聚方法中，通过将锂化的氟-间苯二酚与旋光性环氧化物反应获得色烷。后者是由3,4-二氟苯甲醛与乙烯基溴化镁反应，然后进行Sharpless环氧化反应制得的。该协议可以访问氟化儿茶素以及表儿茶素衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00686f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香碳的远程电子激活？F债券

  摘要：

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200879

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Ruthenium-Catalyzed Remote Electronic Activation of Aromatic CF Bonds
  作者：Andrew J. A. Watson、Benjamin N. Atkinson、Aoife C. Maxwell、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1002/adsc.201200879

  日期：2013.3.11

  The tandem isomerization and nucleophilic aromatic substitution of allylic fluoro‐substituted benzylic alcohols is described for the first time. In the presence of the ruthenium complex Ru(PPh3)3(CO)(H)2, 1‐(4‐fluorophenyl)prop‐2‐en‐1‐ol is converted into the corresponding para‐amino ketone or para‐phenolic substituted ketone.

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。
• Synthesis of B-ring-fluorinated (−)-epicatechin gallate derivatives
  作者：David D. S. Thieltges、Kai D. Baumgarten、Carina S. Michaelis、Constantin Czekelius

  DOI：10.1039/d0ob00686f

  日期：——

  The synthesis of enantiomerically pure B-ring fluorinated catechin derivatives is presented. In a convergent approach the chromane was obtained by reaction of a lithiated fluoro-resorcine with an optically active epoxide. The latter was prepared from 3,4-difluorobenzaldehyde by reaction with vinylmagnesium bromide followed by Sharpless epoxidation. The protocol provides access to both fluorinated catechin

  介绍了对映体纯的B环氟化儿茶素衍生物的合成。在会聚方法中，通过将锂化的氟-间苯二酚与旋光性环氧化物反应获得色烷。后者是由3,4-二氟苯甲醛与乙烯基溴化镁反应，然后进行Sharpless环氧化反应制得的。该协议可以访问氟化儿茶素以及表儿茶素衍生物。