1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol | 149946-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
• CAS: 149946-84-9
• 化学式: C₉H₈F₂O
• 分子量: 170.159
• InChiKey: JDUNQHCWBRAOAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 四丁基碘化铵 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 71.58h， 生成 (2R,3S)-5,7-bis(benzyloxy)-2-(3,4-difluorophenyl)-3-((2-methoxyethoxy)methoxy)chromane
  参考文献：
  名称：

  B-环氟化（-）-表儿茶素没食子酸酯衍生物的合成。

  摘要：

  介绍了对映体纯的B环氟化儿茶素衍生物的合成。在会聚方法中，通过将锂化的氟-间苯二酚与旋光性环氧化物反应获得色烷。后者是由3,4-二氟苯甲醛与乙烯基溴化镁反应，然后进行Sharpless环氧化反应制得的。该协议可以访问氟化儿茶素以及表儿茶素衍生物。

  DOI：

  10.1039/d0ob00686f
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氟苯甲醛 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到1-(3,4-difluorophenyl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳香碳的远程电子激活？F债券

  摘要：

  首次描述了烯丙基氟代苄基醇的串联异构化和亲核芳族取代。在钌络合物Ru（PPh 3）3（CO）（H）2存在下，1-（4-氟苯基）prop-2-en-1-ol被转化为相应的对氨基酮或对酚取代的酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200879

文献信息

• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。