(1R,2R,3aS,9aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-(3-hydroxy-propyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-2-ol | 88275-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R,2R,3aS,9aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-(3-hydroxy-propyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-2-ol
• CAS: 88275-79-0
• 化学式: C₂₃H₃₄O₄
• 分子量: 374.521
• InChiKey: GVOZETJJYIUKDD-CZIBKSAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  69.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3aS,9aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-(3-hydroxy-propyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-2-ol 在 铂 氧气 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到3-[(1R,2R,3aS,9aR)-2-Hydroxy-1-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-5-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  通过分子内光延反应合成强效稳定的前列环素类似物苯并吡喃前列腺素

  摘要：

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80039-8
• 作为产物：
  描述：

  2-allyl-6-bromomethoxybenzene 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三丁基膦 、 双氧水 、 叔丁基锂 、 吡啶盐酸盐 、 lithium 1-butanethiolate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 (1R,2R,3aS,9aR)-1-((E)-(S)-3-Hydroxy-oct-1-enyl)-5-(3-hydroxy-propyl)-1,2,3,3a,9,9a-hexahydro-cyclopenta[b]chromen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过分子内光延反应合成强效稳定的前列环素类似物苯并吡喃前列腺素

  摘要：

  在关键步骤中，使用新型分子内Mitsunobu反应（例如20→22）描述了非常有效的苯并吡喃前列环素模拟物26和27的短合成。这种温和的环化方法也适用于一些简单的苯并二氢吡喃和苯并呋喃的合成（34 – 38）。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(84)80039-8