2-m-allylbenzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-heptenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel | 808748-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-m-allylbenzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-heptenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel
• CAS: 808748-90-5
• 化学式: C₆₆H₁₀₁NO₁₃Si₃
• 分子量: 1200.78
• InChiKey: PDUAWTZWSGBFSE-WDJZUDMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.41
• 重原子数：
  83.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  182.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-m-allylbenzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-heptenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以72%的产率得到[(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4-acetyloxy-15-[(2R,3S)-3-(hept-6-enoylamino)-2-hydroxy-3-phenylpropanoyl]oxy-1,9,12-trihydroxy-10,14,17,17-tetramethyl-11-oxo-6-oxatetracyclo[11.3.1.03,10.04,7]heptadec-13-en-2-yl] 3-prop-2-enylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  C2-C3'N-连接的大环紫杉烷类化合物的合成。具有高微管蛋白活性的新型多西他赛类似物。

  摘要：

  合成了在位置C2带有芳香环的新型的C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇4。这些化合物通过闭环易位构建在邻位，间位或对位的N3'与C2-芳族环之间。对位取代的衍生物不能稳定微管，而邻位和间位取代的化合物在冷诱导的微管拆卸试验中显示出显着的活性。在该试验中，间位衍生物4c是第一个与紫杉醇等效的C2-C3'-连接的环状类似物，并显示出明显的细胞毒性。这些化合物的构象行为的计算研究表明，它们可以采用几种构象，主要包括“ T形”形式。对接实验表明，“ T形”

  DOI：

  10.1021/jm0497996
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-烯丙基苯甲酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.25h， 生成 2-m-allylbenzoyl-2'-O-tert-butyldimethylsilyl-3'-de-tert-butoxycarbonyl-3'-heptenoyl-7,10-ditriethylsilyldocetaxel
  参考文献：
  名称：

  C2-C3'N-连接的大环紫杉烷类化合物的合成。具有高微管蛋白活性的新型多西他赛类似物。

  摘要：

  合成了在位置C2带有芳香环的新型的C2-C3'N-连接的大环类紫杉醇4。这些化合物通过闭环易位构建在邻位，间位或对位的N3'与C2-芳族环之间。对位取代的衍生物不能稳定微管，而邻位和间位取代的化合物在冷诱导的微管拆卸试验中显示出显着的活性。在该试验中，间位衍生物4c是第一个与紫杉醇等效的C2-C3'-连接的环状类似物，并显示出明显的细胞毒性。这些化合物的构象行为的计算研究表明，它们可以采用几种构象，主要包括“ T形”形式。对接实验表明，“ T形”

  DOI：

  10.1021/jm0497996