1-benzenesulfonyl-6-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline | 676255-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-benzenesulfonyl-6-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
• 英文别名: 1-(Phenylsulfonyl)-6-(3-(piperidin-1-yl)propoxy)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；1-(benzenesulfonyl)-6-(3-piperidin-1-ylpropoxy)-3,4-dihydro-2H-quinoline
• CAS: 676255-04-2
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₃S
• 分子量: 414.569
• InChiKey: YYGKOGGYOJTWMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzenesulfonyl-6-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以56%的产率得到1-benzenesulfonyl-6-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HISTAMINE H3 RECEPTOR ANTAGONISTS, PREPARATON AND THERAPEUTIC USES
  [FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 D'HISTAMINE, PREPARATION ET APPLICATIONS THERAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2004026837A3
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基喹啉 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 三溴化硼 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -78.0~90.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 1-benzenesulfonyl-6-(3-piperidin-1-yl-propoxy)-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and SAR of novel histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of novel tetrahydroisoquinoline, tetrahydroquinoline, and tetrahydroazepine antagonists of the human and rat H-3 receptors are described. The substitution around these rings as well as the nature of the substituent on nitrogen is explored. Several compounds with high affinity and selectivity for the human and rat H-3 receptors are reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.04.004

文献信息

• A robust iron catalyst for the selective hydrogenation of substituted (iso)quinolones
  作者：Basudev Sahoo、Carsten Kreyenschulte、Giovanni Agostini、Henrik Lund、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c8sc02744g

  日期：——

  spectroscopy, the synthesized material is composed of Fe(0), Fe3C and FeNx in a N-doped carbon matrix. The decent catalytic activity of this robust and easily recyclable Fe-material allowed for the selective hydrogenation of various (iso)quinoline derivatives, even in the presence of reducible functional groups, such as nitriles, halogens, esters and amides. For a proof-of-concept, this nanostructured

  通过应用氮掺杂碳改性铁基催化剂，实现了N-杂芳烃，特别是（异）喹诺酮类化合物的受控加氢。活性的关键是通过热解碳浸渍复合材料制备催化剂，该复合材料由乙酸铁( II )和N-芳基亚氨基吡啶获得。 TEM、XRD、XPS 和拉曼光谱表明，合成的材料由 N 掺杂碳基体中的 Fe(0)、Fe 3 C 和 FeN x组成。这种坚固且易于回收的铁材料具有良好的催化活性，即使在存在可还原官能团（例如腈、卤素、酯和酰胺）的情况下，也可以选择性氢化各种（异）喹啉衍生物。为了进行概念验证，这种纳米结构催化剂被应用于天然产物和药物先导化合物的多步合成以及光致发光材料的改性中。因此，该方法构成了具有合成重要性的取代（异）喹诺酮的第一个非均相铁催化氢化。