2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-azido-D-mannitol | 1355150-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-azido-D-mannitol
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-2-methyl-6-[(2R,3R,4R,5R)-2,3,4,5-tetraacetyloxy-6-azidohexoxy]-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1355150-68-3
• 化学式: C₄₈H₅₇N₃O₂₄
• 分子量: 1059.99
• InChiKey: URZGFHPVOVHIAP-GXNVYZEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  314
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-azido-D-mannitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到β-D-galactopyranosyl-(1->4)-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-1-deoxy-1-azido-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Gal.BETA.1.RAR.4Fuc Segments Useful for Biological Investigations

  摘要：

  用于表征秀丽隐杆线虫中糖结合蛋白的有用片段（1、2），被设计用于嵌入Galβ1→4Fuc单元中。具有氨基末端的片段1，在亲和层析中作为识别单元使用。研究表明，秀丽隐杆线虫中的一些蛋白质（ annexins和 galectins）对Galβ1→4Fuc具有亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1307
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 碘 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-azido-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Gal.BETA.1.RAR.4Fuc Segments Useful for Biological Investigations

  摘要：

  用于表征秀丽隐杆线虫中糖结合蛋白的有用片段（1、2），被设计用于嵌入Galβ1→4Fuc单元中。具有氨基末端的片段1，在亲和层析中作为识别单元使用。研究表明，秀丽隐杆线虫中的一些蛋白质（ annexins和 galectins）对Galβ1→4Fuc具有亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1307