2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate | 1245641-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
• 英文别名: Gal2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)[Bz(-2)][Bz(-3)]Fuc(a)-O-C(NH)CCl3；[(2S,3R,4R,5S,6S)-5-benzoyloxy-2-methyl-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl] benzoate
• CAS: 1245641-31-9
• 化学式: C₃₆H₃₈Cl₃NO₁₆
• 分子量: 847.054
• InChiKey: FDERMNAZQSFROK-GTDLSXPNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  219
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate 、 2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-azido-1-deoxy-D-mannitol 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-azido-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Gal.BETA.1.RAR.4Fuc Segments Useful for Biological Investigations

  摘要：

  用于表征秀丽隐杆线虫中糖结合蛋白的有用片段（1、2），被设计用于嵌入Galβ1→4Fuc单元中。具有氨基末端的片段1，在亲和层析中作为识别单元使用。研究表明，秀丽隐杆线虫中的一些蛋白质（ annexins和 galectins）对Galβ1→4Fuc具有亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1307
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranose 、 三氯乙腈 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.495