ethyl 1-cyano-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[h][1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate | 1361397-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-cyano-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[h][1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1361397-11-6
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: NKSDHJKVTLSCIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  72.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 盐酸 、 1,2-二溴丙烷 、 水 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.67h， 生成 ethyl 1-cyano-4-oxo-1,4-dihydrobenzo[h][1,3]thiazeto[3,2-a]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环喹诺酮类药物（第 2 部分）- 通过相应 2-巯基喹啉前体的氧化环化合成新型 4-氧代-1,4-二氢苯并[h]-[1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉羧酸

  摘要：

  首次通过乙基2-((2-乙氧基)的氧化环化合成一系列4-氧代-1,4-二氢苯并[h][1,3]噻唑并[3,2-a]喹啉羧酸及其酯描述了在邻位二卤代烷、KI 和 K2CO3 存在下的 -2-氧代乙基）硫代）-4-羟基苯并[h]喹啉-3-羧酸盐衍生物。合成化合物的结构通过光谱和 X 射线晶体学分析进行了表征。简介 4-Oxo-1,4-dihydroquinoline-3-羧酸衍生物（喹诺酮类）几十年来一直主导着抗菌市场。喹诺酮类药物具有独特的作用机制，它们通过促进 DNA 促旋酶（革兰氏阴性菌的主要靶点）和 IV 型拓扑异构酶（革兰氏阳性菌的主要靶点）的 DNA-酶复合物中的细菌 DNA 裂解来抑制 DNA 合成，导致细菌快速死亡。Kyowa-Hakko 研究人员通过引入一系列表现出令人印象深刻的抗癌活性的三环噻唑并喹诺酮类药物，报告了喹诺酮类药物对人类拓扑异构酶 2 的抑制活性。在继续我们使

  DOI：

  10.3987/com-11-12375