methyl (3S,4S,5S,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate | 949159-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 949159-75-5
• 化学式: C₁₀H₁₄O₇
• 分子量: 246.217
• InChiKey: QNQJIGZJOYCAGD-JBDRJPRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 methyl (3S,4S,5S,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 methyl (3aS,6S,7R,7aR)-6-acetyloxy-7-hydroxy-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Examination of the Reactivity of Hydroxy Groups in Multioxygenated Cyclohexanoids: Synthetic Study toward Cytotoxic Pericosine B

  摘要：

  为了对具有细胞毒性的海洋天然产物包心苷 B 和相关化合物的合成进行基础研究，对一些多氧环己烷中两个羟基的反应性进行了研究。观察到不同底物的 O-甲基化或 O-酰化反应性存在差异。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1125
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,3S,4R,5S)-2-O-acetyl-5-O-tert-butyldimethylsilyl-3,4-O-cyclohexylidene-1,2,3,4,5-pentahydroxycyclohexane-1-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3S,4S,5S,6S)-6-acetyloxy-3,4,5-trihydroxycyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-莽草酸的 (-)-Pericosine A 的首次全合成：抗肿瘤天然产物 Pericosine A 的结构修正和绝对构型的测定

  摘要：

  首次全合成 (-)-pericosine A,methyl (3R,4R,5R,6R)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohex-1-enecarboxylate, from (-)-shikimic acid完成，导致相对构型的修正和天然产物的绝对构型的确定为3S、4S、5S、6S。

  DOI：

  10.1055/s-2006-944197

文献信息

• First Total Synthesis of Antitumor Natural Product (+)- and (−)-Pericosine A:  Determination of Absolute Stereo Structure^†
  作者：Yoshihide Usami、Isao Takaoka、Hayato Ichikawa、Yusuke Horibe、Syunsuke Tomiyama、Misako Ohtsuka、Yumi Imanishi、Masao Arimoto

  DOI：10.1021/jo070715l

  日期：2007.8.1

  The first total synthesis of (+)- and (−)-pericosine A has been achieved, enabling the revision and determination of the absolute configuration of this antitumor natural product as methyl (3S,4S,5S,6S)-6-chloro-3,4,5-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate. Every step of this total synthesis proceeded well with excellent stereoselectivity. Structures of the intermediates in crucial steps were confirmed

  已完成（+）-和（-）-pericosine A的第一个全合成，从而能够修订和确定该抗肿瘤天然产物的绝对构型，即甲基（3 S，4 S，5 S，6 S）- 6-氯-3,4,5-三羟基-1-环己烯-1-羧酸酯。该全合成的每一步都以优异的立体选择性进行得很好。关键步骤中的中间体结构通过详细的2D NMR分析得到确认。