2-phenylcyclohexylidenemalononitrile | 37071-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-phenylcyclohexylidenemalononitrile
• 英文别名: 2-Phenyl-Δ^1,α-cyclohexanmalonitril；2-Phenyl-Δ^1.a-cyclohexan-malonitril；1-Dicyanmethylen-2-phenyl-cyclohexan；2-Phenyl-cyclohexyliden-malonitril；Malononitrile, 2-phenylcyclohexylidene-；2-(2-phenylcyclohexylidene)propanedinitrile
• CAS: 37071-35-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂
• 分子量: 222.29
• InChiKey: LLWBMVMJPBTIBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67 °C (decomp)
• 沸点：
  396.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylcyclohexylidenemalononitrile 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到9-Amino-10-cyan-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,4-二烷基萘-2-甲腈及其类似物的合成及体外抗真菌活性。

  摘要：

  制备了二十四个3-和/或4-烷基取代的1-氨基萘-2-甲腈及其类似物，并评估了其对四种植物病原真菌：镰刀镰刀菌，芸苔念珠菌，灰葡萄孢和灰霉菌的生长抑制活性。将获得的结果与商业杀菌剂的活性进行比较。在萘系统的3或4位上具有氢原子或只有一个短烷基（CH3，C2H5）的氨基腈显示出最高的抑菌活性。计算出的EC50和EC95指数的最小值分别为1.1和5.1 mg升-1。这些值大大低于参考杀菌剂的值。

  DOI：

  10.1002/ps.338
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基环己酮 、 丙二腈 在 吗啉 、 甲烷磺酸 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-phenylcyclohexylidenemalononitrile
  参考文献：
  名称：

  溶剂的无凝结 酮类 和 丙二腈 由...催化 甲磺酸/吗啉系统

  摘要：

  通过Knoevenagel缩合制备亚甲基丙二腈。酮类 和 丙二腈 在下面 溶剂描述了无条件。收率高，反应时间短是使用甲磺酸 （MSA）/吗啉 用作 催化剂。该协议的广泛适用性体现在以下事实：不仅未结合，而且芳基-烷基酮类 得到令人满意的产量。

  DOI：

  10.1039/b820901d

文献信息

• Stereochemical studies—XXVIII
  作者：N.S. Zefirov、I.V. Baranenkov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88686-5

  日期：1983.1

  conformational equilibria of the titled compounds, 10–13, have been determined by 1HNMR and analysed in terms of steric (A(1,3) repulsion, 15) and electronic effects. The conformational equilibria of OMe and Br derivatives depend on the position and electronic properties of ω-substituent/s, attached to the double bond, which may be rationalized in terms of “anomeric” type of resonance, 9. In contrast

  标题化合物的构象平衡，10 - 13，已经通过确定1 ħ NMR和在空间（A方面分析（1,3）排斥，15）和电子效应。OMe和Br衍生物的构象平衡取决于与双键相连的ω-取代基的位置和电子性质，这可以根据共振的“端基”型9进行合理化。相反，OAc衍生物是空间排斥的对象，远处的CHCN和C（CN）2基团的电子影响可忽略不计。
• ZEFIROV, N. S.;BARANENKOV, I. V., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 10, 1769-1775
  作者：ZEFIROV, N. S.、BARANENKOV, I. V.

  DOI：——

  日期：——