(1S,2R,5R)-2-[(R)-1-methyl-1,2-epoxyethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol | 181960-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,5R)-2-[(R)-1-methyl-1,2-epoxyethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol
• 英文别名: (1S,2R,5R)-5-methyl-2-[(S)-2-methyloxiran-2-yl]cyclohexan-1-ol；(1S,2R,5R)-5-methyl-2-[(2S)-2-methyloxiran-2-yl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 181960-76-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• 分子量: 170.252
• InChiKey: JOEZVMKNCWMKKK-DOLQZWNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.6±8.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,5R)-2-[(R)-1-methyl-1,2-epoxyethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,5R)-2-[(S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  A synthetic approach to the pseudopterosins

  摘要：

  报道了三种路易斯酸催化的反应，用于合成海洋抗炎物质pseudopterosins的三环核心骨架：环氧乙烷的还原断裂反应（倒置），α-羟基烯乙二硫缩醛的环化成芳香烃反应，以及以烯丙基砜为亲电试剂的选择性环化反应。

  DOI：

  10.1039/cc9960001743
• 作为产物：
  描述：

  香茅醛 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 (1S,2R,5R)-2-[(R)-1-methyl-1,2-epoxyethyl]-5-methylcyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  各种香滑石的全合成

  摘要：

  从合适的取代的二乙烯基环己酮开始，已经以外消旋形式合成了十一种在C-11上带有外亚甲基或甲基并且取代和相对构型不同的天然存在的12.8-电子缩水甘油醚。通过修饰基本概念，原则上可以实现具有附加的氧官能度的香豆酚的方法。氧化萜烯类exo-亚甲基内酯和呋喃单元的方法的实例是由异戊二烯合成薄荷脑甾烷醇和-薄荷醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85916-0

文献信息

• Enantiospecific syntheses of pseudopterosin aglycones. Part 2. Synthesis of pseudopterosin K–L aglycone and pseudopterosin A–F aglycone via a B→BA→BAC annulation strategy
  作者：Philip J. Kocienski、Alessandro Pontiroli、Liu Qun

  DOI：10.1039/b102961b

  日期：——

  The enantiomeric aglycones of pseudopterosins K–L and A–F are synthesised from (−)- and (+)-isopulegol respectively. Key features are (a) the construction of the C3 stereogenic centre by a directed epoxidation–reduction sequence (K–L); (b) the creation of the C3 stereogenic centre by a Pfaltz asymmetric conjugate reduction (A–F); (c) benzannulation of a cyclic ketone starting with an α-oxoketene-S,S-acetal to give a tetrahydronaphthol ether; and (d) a diastereoselective intramolecular electrophilic aromatic substitution using an allylic sulfone as the electrophilic trigger to complete the hexahydro-1H-phenalene core. An X-ray structure of compound 50 was determined.

  假矮伞素K‒L和A‒F的对映体苷元分别由(−)-异胡薄荷醇和(+)-异胡薄荷醇合成。关键特征包括：(a)通过定向环氧化‒还原序列构建C3手性中心（假矮伞素K‒L）；(b)通过Pfaltz不对称共轭还原创建C3手性中心（假矮伞素A‒F）；(c)从α-氧代烯酮-S,S-缩酮开始，环酮进行苯并环合反应生成四氢萘酚醚；以及(d)以内烯基砜为亲电触发剂，通过非对映选择性分子内亲电芳香取代反应完成六氢-1H-菲啶核的构建。化合物50的X射线结构已被确定。
• Synthetic studies of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals: stereocontrolled synthesis of an ester side chain
  作者：Xue Zhi Zhao、Yong Qiang Tu、Lei Peng、Xue Qiang Li、Yan Xing Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.103

  日期：2004.5

  The stereocontrolled synthesis of the C1–C8 portion, the ester side chain of the HIV-1 protease inhibitive didemnaketals from the ascidian Didemnum sp., has been carried out through 15 steps starting from (S)-carvone as the chiral template. This approach involved the diastereoselective construction of three conjoint chiral centers by intramolecular chiral inducement, and generation of allylic alcohol

  C 1 – C 8部分（来自海鞘Didemnum sp。的HIV-1蛋白酶抑制性二苯乙酮的酯侧链）的立体控制合成已从（S）-香芹酮为手性模板开始，经过15个步骤进行。该方法涉及通过分子内手性诱导的三个联合手性中心的非对映选择性构建，以及通过关键的Grob断裂反应产生烯丙醇中间体。
• Novel (+)-Neoisopulegol-Based O-Benzyl Derivatives as Antimicrobial Agents
  作者：Tam Minh Le、Thu Huynh、Fatima Zahra Bamou、András Szekeres、Ferenc Fülöp、Zsolt Szakonyi

  DOI：10.3390/ijms22115626

  日期：——

  exhibit potent antimicrobial activity. Di-O-benzyl derivatives showed high activity against Gram-positive bacteria and fungi, but moderate activity against Gram-negative bacteria. Therefore, these compounds may serve a good basis for antibacterial and antifungal drug discovery. Structure–activity relationships were also studied from the aspects of stereochemistry of the O-benzyl group on cyclohexane ring

  发现具有新结构的新型抗菌剂来对抗病原体是一项紧迫的任务。在本研究中，设计并合成了一个新的基于(+)-新异胡薄荷醇的氨基二醇和氨基三醇的O-苄基衍生物文库，并评估了它们对不同细菌和真菌菌株的抗菌活性。结果表明，这一系列新的合成O-苄基化合物表现出有效的抗菌活性。二-O-苄基衍生物对革兰氏阳性细菌和真菌表现出高活性，但对革兰氏阴性细菌表现出中等活性。因此，这些化合物可以为抗菌和抗真菌药物的发现提供良好的基础。还从环己烷环上O-苄基的立体化学以及取代基对环系的影响等方面研究了构效关系。
• Conformationally Restricted σ₁ Receptor Antagonists from (−)-Isopulegol
  作者：Luca Blicker、Rafael González-Cano、Erik Laurini、Francisco R. Nieto、Judith Schmidt、Dirk Schepmann、Sabrina Pricl、Bernhard Wünsch

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02081

  日期：——

  and selectivity on an atomistic level. In the capsaicin assay, 8b exhibited similar antiallodynic activity to the prototypical σ1 antagonist S1RA. The antiallodynic activity of 8b was removed by co-application of the σ1 agonist PRE-084, proving σ1 antagonism being involved in the antiallodynic effect.

  σ 1受体拮抗剂具有治疗神经性疼痛的巨大潜力。从单萜 (−)-isopulegol ( 1 ) 开始，获得氨基二醇8–11并转化为双环配体13–16和三环配体19–22。氨基二醇8-11显示出比相应的双环13-16和三环衍生物19-22更高的 σ 1亲和力。氨基二醇（ 8和10 ）侧链中的( R )-构型导致比 ( S )-构型 ( 9 ) 更高的 σ 1亲和力和11 )。4-苄基哌啶（b系列）显示出比 4-苯基丁胺（a系列）更高的 σ 1亲和力。氨基二醇8b显示出非常高的 σ 1亲和力 ( K i = 1.2 nM)，对 σ 2受体具有出色的选择性，并且具有前途的 log D 7.4 (3.05) 和亲脂性配体效率 (5.87) 值。进行分子动力学模拟以在原子水平上分析 σ 1亲和力和选择性。在辣椒素测定中，8b表现出与原型 σ 1相似的抗痛觉异常活性拮抗剂 S1RA。通过共同应用 σ 1激动剂
• A simple and efficient protocol for epoxidation of olefins using dimethyldioxirane
  作者：Helena M.C Ferraz、Rozanna M Muzzi、Tiago de O. Vieira、Hans Viertler

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00769-3

  日期：2000.6

  The reaction of a series of monoterpenic olefins and Delta(4)-octalins with dimethyldioxirane led to the corresponding epoxides in excellent yields. Remarkable diastereoselectivity was observed for the Delta(4)-octalins. The procedure consists simply in stirring the substrate, NaHCO3 and acetone, at 0 degrees C, with dropwise addition of an aqueous solution of oxone. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.