4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylsulfinyl}-6-methoxy-2-methylquinoline | 1353579-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylsulfinyl}-6-methoxy-2-methylquinoline
• CAS: 1353579-20-0
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₂S
• 分子量: 367.512
• InChiKey: NENNPRKFRLBVNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-4-mercapto-6-methoxyquinoline 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-{[(4-tert-butyl)phenyl]methylsulfinyl}-6-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  4取代的硫喹啉和噻唑喹啉：具有中等体内活性的抗结核药的体外，有力，有选择性的家族和吐温80

  摘要：

  发现了两个密切相关的选择性，非细胞毒性和有效抗结核药的新家族：硫喹啉和噻唑啉喹啉。发现这些化合物在体外具有有效的抗结核特性，其活性取决于MIC测定的实验条件（刃天青测试和是否存在Tween-80）。为了阐明这些化合物家族的治疗潜能，人们进行了化学化学努力以生成类似铅的结构，从而可以进行鼠药功效研究并帮助阐明体外观察的体内意义。尽管最终化合物在小鼠中仅显示出有限的全身暴露水平，但在无毒剂量下观察到了适中的体内功效水平。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201100309

文献信息

• Synthesis and antitubercular activity of novel 4-arylalkyl substituted thio-, oxy- and sulfoxy-quinoline analogues targeting the cytochrome bc1 complex
  作者：Robert Murnane、Mire Zloh、Sangeeta Tanna、Renee Allen、Felipe Santana-Gomez、Tanya Parish、Federico Brucoli

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106659

  日期：2023.9

  cytochrome bc1 complex. Novel 4-(arylalkyl)-thio, -oxy and sulfoxy-quinoline analogues were tested for their ability to inhibit the growth of MTB H37Rv and QcrB mutant strains, and the compounds mode of action was investigated. Members of the 4-subtituted thio- and sulfoxyquinoline series exhibited significant growth inhibitory activity in the high nanomolar range against wild-type MTB and induced depletion

  基于特有的4-(苄硫基)-6-甲氧基-2-甲基喹啉支架的结构特征，合成了4-取代喹啉库。基于喹啉的化学探针已被证明是有效的抗结核药物，能够抑制结核分枝杆菌(MTB) 呼吸链的成分，包括细胞色素bc 1复合物的b亚基。测试了新型4-(芳烷基)-硫基、-氧基和磺氧基-喹啉类似物抑制MTB H37Rv和QcrB突变株生长的能力，并研究了化合物的作用方式。 4-取代的硫代和磺氧基喹啉系列的成员在高纳摩尔范围内对野生型 MTB 表现出显着的生长抑制活性，并诱导细胞内 ATP 的消耗。这些探针在 QcrB T313I 突变株中也显示出效力降低，从而表明细胞色素bc 1氧化酶​​复合物作为分子靶点。有趣的是，与野生型菌株相比，新型 4-(quinolin-2-yl)oxy-quinoline 4 i对 QcrB T313I 菌株更具选择性.