N-benzyl-1-heptyl-4-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-3-ol | 663920-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-heptyl-4-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-3-ol
• 英文别名: 9-benzyl-1-heptyl-4-methoxy-2-methylcarbazol-3-ol
• CAS: 663920-88-5
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₂
• 分子量: 415.576
• InChiKey: WAKYYGNPZAGIRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-104 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  606.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  34.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-heptyl-4-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-3-ol 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.33h， 生成 carbazoquinocin C
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Carbazoquinocin C:  Application of the o-Benzannulation of Fischer Carbene Complexes to Carbazole-3,4-quinone Alkaloids

  摘要：

  The photoinduced o-benzannulation of 3-(2-vinyl)indolylcarbene complexes provides a direct route to carbazole derivatives that are oxygenated in the 3- and 4-positions. This reaction is quite efficient and provides for a unique synthesis of the lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C.

  DOI：

  10.1021/ol0360445
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 1-benzyl-3-bromo-2-(dec-2-en-3-yl)-1H-indole 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以223 mg的产率得到N-benzyl-1-heptyl-4-methoxy-2-methyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Carbazoquinocin C:  Application of the o-Benzannulation of Fischer Carbene Complexes to Carbazole-3,4-quinone Alkaloids

  摘要：

  The photoinduced o-benzannulation of 3-(2-vinyl)indolylcarbene complexes provides a direct route to carbazole derivatives that are oxygenated in the 3- and 4-positions. This reaction is quite efficient and provides for a unique synthesis of the lipid peroxidation inhibitor carbazoquinocin C.

  DOI：

  10.1021/ol0360445