(3'aR,6'aR)-5'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one | 1448780-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3'aR,6'aR)-5'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one
• CAS: 1448780-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: YQFQQWQGWFLASW-UMPGHQJDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3'aR,6'aR)-5'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四甲基乙二胺 、 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.66h， 生成 2'-bromo-1',2',3a',4',5',6',8a'-octahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,3'-cyclopenta[a]indene-8',2"-[1,3]dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070
• 作为产物：
  描述：

  2',5'-dibromohexahydrodispiro[1,3-dioxolane-2,1'-pentalene-4',2"-[1,3]dioxolane] 在 sodium methylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3'aR,6'aR)-5'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,4'-3a,5,6,6a-tetrahydropentalene]-1'-one
  参考文献：
  名称：

  三环挑战：十二氢环戊五烯[ a ]茚的合成方法

  摘要：

  将四氢螺[1,3-二氧戊环-2,1'-戊烯] -4'-立体选择性地转化为（顺式，反式，顺式）-或（顺式，顺式）线性十二氢环戊五烯[ a ]茚异构体，采用1关键步骤包括有机金属试剂的1,4-或1,2-共轭加成和分子内羟醛反应。通过X射线晶体结构分析和一维NOE光谱确定产物的相对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.070