(2R,2(1R),3S,6R,8S,8(3S),9R)-2-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-8-(3-methyl-4-pentenyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 875631-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2(1R),3S,6R,8S,8(3S),9R)-2-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-8-(3-methyl-4-pentenyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 875631-20-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O₄
• 分子量: 380.568
• InChiKey: HBERKKCLXURHNE-LESCMQDQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2(1R),3S,6R,8S,8(3S),9R)-2-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-8-(3-methyl-4-pentenyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到<2S,2(1R),3S,6R,8S,8(3S),9R>-2-(4-Hydroxy-1-methylbutyl)-3,9-dimethyl-8-(3-methyl-4-pentenyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 (2R,2(1R),3S,6R,8S,8(3S),9R)-2-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-8-(3-methyl-4-pentenyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013