5-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-ol | 95066-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-ol
• 英文别名: 7-methyl-2,7-diazatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),3,8,10-tetraen-9-ol
• CAS: 95066-51-6
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: YHBSJCCUQUORCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-ol 、 碘甲烷 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 生成 dehydrobufotenine
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并喹啉的新合成：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了两条新的路线，包括用锆 - 苄配合物插入分子内烯烃，然后是钯催化的芳基胺化，用于合成四氢吡咯并喹啉。在一种方法中，以南美蟾蜍毒物脱氢蟾蜍精 (1) 的六步全合成为例，三环系统是通过功能化色胺衍生物的 Pd 催化闭环形成的。在第二种情况下，适当取代的喹啉环化产生 13，这是合成达米罗酮 A 和 B 的中间体，以及马卡鲁胺 C，一种具有抗肿瘤特性的拓扑异构酶 II 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja953080t
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-4-iodo-5-methoxyindole-1-carboxylate 在 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 5-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-pyrrolo[4,3,2-de]quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  四氢吡咯并喹啉的新合成：在生物碱合成中的应用

  摘要：

  已经开发了两条新的路线，包括用锆 - 苄配合物插入分子内烯烃，然后是钯催化的芳基胺化，用于合成四氢吡咯并喹啉。在一种方法中，以南美蟾蜍毒物脱氢蟾蜍精 (1) 的六步全合成为例，三环系统是通过功能化色胺衍生物的 Pd 催化闭环形成的。在第二种情况下，适当取代的喹啉环化产生 13，这是合成达米罗酮 A 和 B 的中间体，以及马卡鲁胺 C，一种具有抗肿瘤特性的拓扑异构酶 II 抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ja953080t