(3R)-3-hydroxy-4-methoxybutyric acid methylester | 166539-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-3-hydroxy-4-methoxybutyric acid methylester
• 英文别名: methyl (R)-4-methoxy-3-hydroxybutyrate；methyl (3R)-3-hydroxy-4-methoxybutanoate
• CAS: 166539-00-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: VKCKOTRHMPAORK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-hydroxy-4-methoxybutyric acid methylester 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 三甲基铝 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (E)-(2S,7R,8S,9S,10R,12R)-1-Benzyloxy-12-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2,13-dimethoxy-7,9-dimethyl-8,10-bis-trimethylsilanyloxy-tridec-4-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidinone A：凋亡肽A糖苷配基的合成。

  摘要：

  描述了一种有效的立体控制的凋亡肽A的糖苷配基的合成。合成策略依赖于北部一半（C1-C11）和南部部分（C12-C28）的C11 / C12之间的交叉偶联，然后进行环大小的选择性大内酯化。引入南半球立体中心的关键步骤是立体选择性羟醛反应，底物控制的二羟基化和螯合控制的格氏试剂/醛的添加。北半部的共轭三烯通过E-选择性Wittig反应相继建立。L-苹果酸被选作C8 / C9立体中心的手性库来源。通过HF·吡啶实现甲硅烷基醚的最终裂解和C21甲基缩酮向半缩酮的转化。

  DOI：

  10.1002/chem.200600461
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以99.5%的产率得到(3R)-3-hydroxy-4-methoxybutyric acid methylester
  参考文献：
  名称：

  基于手性 BINAP 的分级多孔聚合物作为高效多相不对称催化的平台

  摘要：

  两个乙烯基官能化的手性 2,2'-双(二苯基膦)-1,1'-联萘 (BINAP) 配体，(S)-4,4'-二乙烯基-BINAP 和 (S)-5,5'-二乙烯基- BINAP，被成功合成。手性 BINAP 基多孔有机聚合物 (POPs)，表示为 4-BINAP@POPs 和 5-BINAP@POPs，是通过乙烯基官能化的 BINAP 与二乙烯基苯在溶剂热条件下共聚而有效制备的。使用核磁共振波谱、热重分析、扩展 X 射线吸收精细结构分析和高角度环形暗场扫描透射电子显微镜进行彻底表征，我们证实手性 BINAP 基团已成功纳入被认为是含有层次孔。使用不同的合成路线将 Ru 作为催化物质引入 POPs。对所得用于 β-酮酯非均相不对称氢化的手性 Ru/POP 催化剂的系统研究揭示了它们优异的手性诱导性以及高活性和稳定性。因此，我们的工作为使用先进的分级多孔聚合物作为多相不对称催化的固体手性平台铺平了道路。(c)

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(17)62826-2

文献信息

• Enantio-Differentiating Hydrogenation of Methyl 2-Furoylacetate and Its Analogs over Tartaric Acid-Modified Raney Nickel
  作者：Satoshi Nakagawa、Noriko Haruna、Delicia E. Acosta、Tadateru Endo、Takashi Sugimura、Akira Tai

  DOI：10.1246/cl.1999.1055

  日期：1999.10

  Hydrogenation of methyl 2-furoylacetate over TA-MRNi reduced the three unsaturated bonds to give methyl tetrahydro-2-furoylacetate, the enantiomeric excess (ee) of which at the 3-position was 77%, whereas the 4-position was racemic. Under the same conditions, the substrate of 4-methoxycarbonyl analogue was resulted in hydrogenation of only the ketone moiety to give the corresponding chiral sec-alcohol

  2-呋喃酰乙酸甲酯在 TA-MRNi 上的氢化还原了三个不饱和键，得到四氢-2-呋喃酰乙酸甲酯，其 3-位的对映体过量 (ee) 为 77%，而 4-位是外消旋的。在相同条件下，4-甲氧基羰基类似物的底物仅将酮部分氢化，得到相应的具有呋喃环的手性仲醇，69% ee。
• Stereoselective synthesis of the C18–C28 fragment of apoptolidin
  作者：Julia Schuppan、Burkhard Ziemer、Ulrich Koert

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02134-6

  日期：2000.1

  An efficient, stereocontrolled synthesis of the C18–C28 segment of apoptolidin has been achieved. Key steps are a stannous triflate-mediated aldol reaction, the acylation of a Weinreb amide with an E-alkenyl lithium reagent and the dihydroxylation of a C19–C20 double bond.

  已经实现了高效，立体控制的凋亡肽C18–C28片段的合成。关键步骤是三氟甲磺酸锡介导的羟醛反应，Weinreb酰胺与E-烯基锂试剂的酰化作用以及C19–C20双键的二羟基化作用。
• Process for preparing optically active oxazolidinone derivative
  申请人：Takasago International Corporation

  公开号：US06403804B1

  公开（公告）日：2002-06-11

  Disclosed is a process for preparing an optically active oxazolidinone derivative comprising allowing hydrazine to react on an optically active ester having a hydroxyl group at the 3-position which is represented by formula (II): wherein R1 represents a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, a methoxymethyl group, a benzyloxymethyl group, a benzyloxycarbonylaminomethyl group which may have a substituent or substituents on the benzene ring thereof, an acylaminomethyl group having 3 to 10 carbon atoms, or an alkyloxycarbonylaminomethyl group having 3 to 6 carbon atoms; R2 and R3, which may be the same or different, each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a phenyl group, an acetylaminomethyl group, a benzoylaminomethyl group, or a benzyl group; and * indicates an asymmetric carbon atom, and subjecting the resulting hydrazide to Curtius rearrangement.

  本发明公开了一种制备光学活性噁唑烷酮衍生物的方法，包括让肼在式（II）所代表的在3位具有羟基的光学活性酯上反应，其中R1代表具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、甲氧甲基、苄氧甲基、苄氧羰基氨甲基基团，该基团上的苯环可能具有取代基，或者具有3至10个碳原子的酰氨基甲基基团或3至6个碳原子的烷氧羰基氨甲基基团；R2和R3，可以相同也可以不同，每个代表氢原子、具有1至4个碳原子的低级烷基、苯基、乙酰氨基甲基基团、苯甲酰氨基甲基基团或苄基；*表示不对称碳原子，并将得到的肼酰肼经过Curtius重排反应。
• Enantioselective hydrogenation of β-keto esters catalyzed by P-chiral bis(dialkylphosphino)ethanes-Ru(II)
  作者：Toru Yamano、Naohiro Taya、Mitsuru Kawada、Taisheng Huang、Tsuneo Imamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00251-8

  日期：1999.3

  Asymmetric hydrogenation of keto esters using a BisP*-RuBr2, catalyst is reported. High enantioselectivities up to 98% were achieved in the hydrogenation of beta-keto esters. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Burk, Mark J.; Harper, T. Gregory P.; Kalberg, Christopher S., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 15, p. 4423 - 4424
  作者：Burk, Mark J.、Harper, T. Gregory P.、Kalberg, Christopher S.

  DOI：——

  日期：——