(4S)-4-benzyl-3-[(3S,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione | 1384193-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (4S)-4-benzyl-3-[(3S,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
• 英文别名: (S)-4-benzyl-3-[(3S,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione；(E,3S)-1-[(4S)-4-benzyl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-3-hydroxy-5-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 1384193-09-2
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₂S₂
• 分子量: 383.535
• InChiKey: UYZNWYZERNGRBZ-FUTHQCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (4S)-3-乙酰基-4-苄基噻唑烷-2-硫酮 在 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(4S)-4-benzyl-3-[(3R,4E)-3-hydroxy-5-phenylpent-4-enoyl]-1,3-thiazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  Cryptomoscatone F1的立体选择性全合成

  摘要：

  摘要 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。 通过利用不对称乙酸酯醛醇缩合反应，布朗的不对称烯丙基化和烯烃交叉复分解作为关键转化，完成了隐莫卡酮F1的简洁的立体选择性全合成。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561394

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Cryptomoscatone D2 and Syntheses of (5R,7S)-Kurzilactone and (+)-Cryptofolione by an Asymmetric Acetate Aldol Approach
  作者：Jhillu Yadav、Bogonda Ganganna、Dinesh Bhunia

  DOI：10.1055/s-0031-1290771

  日期：2012.5

  efficient concise stereoselective total synthesis of cryptomoscatone D2 and syntheses of (5R,7S)-kurzilactone and (+)-cryptofolione, based on an asymmetric acetate aldol reaction starting from trans-cinnamaldehyde, are described. The other key reactions are a Horner–Wadsworth–Emmons reaction, a Brown’s asymmetric allylation and a ring-closing metathesis. An efficient concise stereoselective total synthesis

  摘要 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。 描述了基于反式肉桂醛的不对称乙酸酯醛醇缩合反应的高效高效的立体立体选择性全合成隐莫卡酮D2以及（5 R，7 S）-kurzilactone和（+）-cryptofolione的合成。其他关键反应是霍纳-沃兹沃思-埃蒙斯反应，布朗的不对称烯丙基化反应和闭环复分解反应。