(2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine | 296234-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-2-(hydroxymethyl)-3-(methoxymethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 296234-13-4
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₅
• 分子量: 295.335
• InChiKey: SMACEIWGDPUDNO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,1'S,2'S)-N-benzoxycarbonyl-2-(1'-hydroxy-2'-thiophenyl-3'-butenyl)-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzoxycarbonyl-N-(2-ethoxcarbonylethyl)glycinate 在 锂硼氢 、 baker's yeast 、 potassium tert-butylate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 蔗糖 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxymethyl-3-methoxymethyloxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043