(Z)-tagetone | 3588-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-tagetone
• 英文别名: cis-tagetone；Z-tagetone；(Z)-2,6-dimethyl-octa-5,7-dien-4-one；cis-tagetone；(5Z)-2,6-dimethylocta-5,7-dien-4-one
• CAS: 3588-18-9
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: RJXKHBTYHGBOKV-CLFYSBASSA-N

物化性质

• 沸点：
  53-54 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.847±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.543 (est)
• 保留指数：
  1156;1124;1140;1134;1134;1134;1124;1138;1147;1138;1136;1123

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isovaleraldoxime 在 镍 次氯酸叔丁酯 、 sodium acetate 、 硼酸 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (Z)-tagetone
  参考文献：
  名称：

  Isager, Per; Thomsen, Ib; Torssell, Kurt B. G., Acta Chemica Scandinavica, 1990, vol. 44, p. 806 - 813

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trityl Salt Catalyzed Aldol Reaction between α,β-Acetylenic Ketones and Silyl Enol Ethers
  作者：Shu Kobayashi、Shigekazu Matsui、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1988.1491

  日期：1988.9.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl salt, α,β-acetylenic ketones react with silyl enol ethers to afford the corresponding aldol adducts (1,2-addition products) stereoselectively in high yields. Naturally occurring monoterpenes, trans- and cis-tagetones, are synthesized by the use of this reaction.

  在催化量的三苯甲基盐存在下，α,β-炔酮与甲硅烷基烯醇醚反应以高产率立体选择性地提供相应的羟醛加合物（1,2-加成产物）。天然存在的单萜、反式和顺式-万寿菊内酯是通过使用该反应合成的。
• VERFAHREN ZUR BIOKATALYTISCHEN CYCLISIERUNG VON TERPENEN UND DARIN EINSETZBARE CYCLASE-MUTANTEN
  申请人：BASF SE

  公开号：EP3470515A2

  公开（公告）日：2019-04-17

  Die vorliegende Erfindung betrifft neuartige Mutanten mit Cyclase-Aktivität und deren Anwendung in einem Verfahren zur biokatalytischen Cyclisierung von Terpenen, wie insbesondere zur Herstellung von Isopulegol durch Cyclisierung von Citronellal; ein Verfahren zur Herstellung von Menthol sowie Verfahren zur biokatalytischen Umsetzung weiterer Verbindungen mit Terpenähnlichen Strukturmotiven.

  本发明涉及具有环化酶活性的新型突变体及其在萜烯类化合物生物催化环化工艺中的用途，例如特别是通过环化香茅醛生产异普来醇；生产薄荷醇的工艺以及生物催化转化具有萜烯类结构基团的其他化合物的工艺。
• Method for the biocatalytic cyclization of terpenes and cyclase mutants employable therein
  申请人：BASF SE

  公开号：US10190112B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  The present invention relates to novel mutants with cyclase activity and use thereof in a method for biocatalytic cyclization of terpenes, such as in particular for the production of isopulegol by cyclization of citronellal; a method for the preparation of menthol and methods for the biocatalytic conversion of further compounds with structural motifs similar to terpene.

  本发明涉及具有环化酶活性的新型突变体及其在萜烯的生物催化环化方法中的应用，如特别是通过香茅醛的环化生产异普来醇的方法；薄荷醇的制备方法以及具有与萜烯相似结构基团的其他化合物的生物催化转化方法。
• Melikyan, G. G.; Babayan, E. V.; Atanesyan, K. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 1884 - 1889
  作者：Melikyan, G. G.、Babayan, E. V.、Atanesyan, K. A.、Badanyan, Sh. O.

  DOI：——

  日期：——
• Gavrishova, T.I.; Shastin, A.V.; Balenkova, E.S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 4.1, p. 580 - 583
  作者：Gavrishova, T.I.、Shastin, A.V.、Balenkova, E.S.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图