isovaleraldoxime | 626-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: isovaleraldoxime
• 英文别名: 3-methyl-butylaldehyde oxime；3-methylbutyraldehyde oxime；3-methylbutanal oxime；E/Z-isovaleraldoxime；isovaleraldehyde-oxime；Isovaleraldehyd-oxim；Butanal, 3-methyl-, oxime；N-(3-methylbutylidene)hydroxylamine
• CAS: 626-90-4
• 化学式: C₅H₁₁NO
• mdl: MFCD00465164
• 分子量: 101.148
• InChiKey: JAUPRNSQRRCCRR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48.5°C
• 沸点：
  189.55°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8934
• LogP：
  1.280 (est)
• 保留指数：
  858;870;858;870

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  室温下密封保存，并保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isovaleraldoxime 在 三乙胺 氰基甲酸乙酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79%的产率得到异戊腈
  参考文献：
  名称：

  Eine neue Methode zur Herstellung von Nitrilen aus Aldoximen

  摘要：

  一种由醛肟制备腈的新方法：通过与甲基或乙基氰基甲酸酯反应，醛肟得以高产率地脱水转化为腈。此外，该方法还可用于由叔丁基肟基乙酸酯合成叔丁基氰基甲酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26808
• 作为产物：
  描述：

  异戊醛 在 盐酸羟胺 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 isovaleraldoxime
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮-炔烃环加成反应对金属-有机骨架进行后合成改性

  摘要：

  金属有机骨架的后合成修饰是调整其性能的重要方法。我们报告了作为改性工具的一氧化氮-炔烃环加成反应（NOAC），该反应既不需要应变炔烃也不需要催化剂。室温下腈氧化物与PEPEP-PIZOF-15和-19的反应证明了这一点。PIZOF-15和-19是基于Zr的多孔MOF（BET表面积分别为1740和960 m 2 g –1），由两个相互渗透的UiO型骨架组成，其接头类型为– O 2 C [PE-P（ R 1，R 2）-EP] CO 2 –（P，亚苯基； E，亚乙炔基； R 1和R 2要与R中的中央苯环侧链1 = R 2 = OCH 2 C≡CH或R 1 = OCH 2 C≡CH和R 2 = O（CH 2 CH 2 O）3 Me）中。本文报道了使用苯甲酸作为调节剂的它们的合成及其表征。炔丙氧基（OCH 2C≡CH）侧链包含NOAC所需的乙炔部分。在PEPEP-PIZOF-15和-19存在下，通过

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.8b00126

文献信息

• Purification and Characterization of Aldoxime Dehydratase of the Head Blight Fungus,<i>Fusarium graminearum</i>
  作者：Yasuo KATO、Yasuhisa ASANO

  DOI：10.1271/bbb.69.2254

  日期：2005.1

  Fungal aldoxime dehydratase (Oxd) of Fusarium graminearum MAFF305135 was purified and characterized for the first time from its overexpressing Escherichia coli transformant. The enzyme showed about 20% identity with known Oxds, and had similar enzymatic properties with nitrilase-linked Oxd from the Bacillus strain. It belongs to a group of phenylacetaldoxime dehydratases (EC 4.99.1.7), based on its substrate specificity and kinetic analysis.

  镰刀菌Fusarium graminearum MAFF305135的醛肟脱水酶（Oxd）首次从其过表达大肠杆菌转化子中纯化并表征。该酶与已知Oxd的相似性约为20%，并且具有与芽孢杆菌菌株中与腈水合酶连接的Oxd相似的酶学特性。基于其底物特异性和动力学分析，它属于苯乙醛肟脱水酶（EC 4.99.1.7）。
• High Yield Synthesis of Nitriles by a New Enzyme, Phenylacetaldoxime Dehydratase, from Bacillus sp. Strain OxB-1
  作者：Sheng-Xue XIE、Yasuo KATO、Yasuhisa ASANO

  DOI：10.1271/bbb.65.2666

  日期：2001.1

  3-Phenylpropionitrile was synthesized from Z-3-phenylpropionaldoxime (0.75 M) in a quantitative yield (98 g/l) by the use of cells of Eschrichia coli JM 109/pOxD-9OF, a transformant harboring a gene for a new enzyme, phenylacetaldoxime dehydratase, from Bacillus sp. strain OxB-1. Other arylalkyl- and alkyl-nitriles were also synthesized in high yields from the corresponding aldoximes. Moreover, 3-phenylpropionitrile was successfully synthesized by the recombinant cells in 70 and 100% yields from 0.1 M unpurified E/Z-3-phenylpropionaldoxime, which is spontaneously formed from 3-phenylpropionaldehyde and hydroxylamine in a butyl acetate/water biphasic system and aqueous phase, respectively.

  通过使用含有来自Bacillus sp. strain OxB-1的新酶——苯乙醛肟脱水酶基因的转化体Escherichia coli JM 109/pOxD-9OF，从Z-3-苯基丙醛肟（0.75 M）中以定量收率（98 g/l）合成了3-苯基丙腈。其他芳基烷基和烷基腈也从相应的醛肟中以高收率合成。此外，通过重组细胞，从在乙酸丁酯/水双相体系和水相中自发形成的未纯化的E/Z-3-苯基丙醛肟（0.1 M）中，成功地以70%和100%的收率合成了3-苯基丙腈。
• Synthesis of Isoxazolines and Isoxazoles Inspired by Fipronil
  作者：Robert Sammelson、Daniel Miller、Christopher Bailey

  DOI：10.1055/s-0034-1378737

  日期：——

  isoxazoline heterocycles that have similar structural features to the commercially used phenylpyrazole, fipronil. Synthesis of the appropriately substituted styrenes and phenylacetylenes is followed by 1,3-dipolar cycloaddition reaction with several aliphatic nitrile oxides, which are prepared in situ from aldoximes with bleach. Relative reaction rates were determined for these specialized alkene and

  摘要 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。 已知苯基吡唑（或芳基吡唑）作为GABA受体上的GABA门控氯离子通道的非竞争性抑制剂极为有效。该项目涉及合成新型异恶唑和异恶唑啉杂环，它们的结构特征与市售的苯基吡唑氟虫腈相似。合成适当取代的苯乙烯和苯乙炔后，再与几种脂肪族腈氧化物进行1,3-偶极环加成反应，这些化合物是由醛肟与漂白剂原位制备的。确定了这些专门的烯烃和炔烃双亲亲试剂的相对反应速率。
• Efficient synthesis of isoxazoles and isoxazolines from aldoximes using Magtrieve™ (CrO2)
  作者：Sandeep Bhosale、Santosh Kurhade、Uppuleti Viplava Prasad、Venkata P. Palle、Debnath Bhuniya

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.073

  日期：2009.7

  Treatment of aldoximes 1 with Magtrieve™ (CrO2) in presence of dipolarophile 3 or 4, furnished a variety of isoxazolines 5a–u and isoxazoles 6a–q as 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) products (38 examples; 63–90% isolated yields). In situ formation of a nitrile oxide intermediate was confirmed through isolation of the dimerization product furoxane 2a in absence of any dipolarophile. The methodology

  在存在偶极亲和剂3或4的情况下，用Magtrieve ™（CrO 2）处理醛肟1，提供了各种异恶唑啉5a–u和异恶唑6a–q作为1,3-偶极环加成（1,3-DC）产品（38个例子） ； 63–90％的独立收益率）。通过在不存在任何双亲性物质的情况下分离二聚产物呋喃烷2a来确认一氧化氮中间体的原位形成。该方法已扩展到分子内一氧化氮环加成（INOC）反应，以获得高度有用的7-8色烷衍生物（分离产率为75-80％）。Magtrieve ™作为用于1,3-DC反应的新试剂，它具有出色的底物通用性，同时还表现出对敏感保护基和富电子官能团的耐受性。
• TRIAZOLE-ISOXAZOLE COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：JAPAN TOBACCO INC.

  公开号：US20160137639A1

  公开（公告）日：2016-05-19

  A compound represented by Formula [I]: or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein each symbol is as defined in the description.

  由式[I]表示的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中每个符号如描述中所定义。