2,2,2-trifluoro-N-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dioxopyrrolo[2,3-g]quinolin-8-yl]phenyl]acetamide | 538368-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dioxopyrrolo[2,3-g]quinolin-8-yl]phenyl]acetamide
• CAS: 538368-22-8
• 化学式: C₂₆H₁₆F₃N₃O₅S
• 分子量: 539.491
• InChiKey: XHWPETDKSGXMAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dioxopyrrolo[2,3-g]quinolin-8-yl]phenyl]acetamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到11-(Toluene-4-sulfonyl)-11H-7,11,12-triaza-benzo[de]cyclopenta[a]anthracen-8-one
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,2,2-trifluoro-N-[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonyl-4,9-dioxopyrrolo[2,3-g]quinolin-8-yl]phenyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4

文献信息

• Total synthesis of the marine pyridoacridine alkaloid sebastianine A
  作者：Laurent Legentil、Jean Bastide、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00320-4

  日期：2003.3

  The synthesis of the marine alkaloid sebastianine A and of a regioisomer has been accomplished via hetero-Diels–Alder reaction of indole-4,7-dione or N-tosylindole-4,7-dione with trifluoroacetamidocinnamaldehyde dimethylhydrazone, and subsequent cyclisation in alkaline conditions.

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。