N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene](phenyl)methanamine | 371171-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene](phenyl)methanamine
• 英文别名: (Z)-Benzyl({[1-phenyl-3-(thiophen-2-YL)-1H-pyrazol-4-YL]methylidene})amine；N-benzyl-1-(1-phenyl-3-thiophen-2-ylpyrazol-4-yl)methanimine
• CAS: 371171-27-6
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃S
• mdl: MFCD02705858
• 分子量: 343.452
• InChiKey: XSZFGZMXKLQXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene](phenyl)methanamine 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 {(benzylamino)[1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl]methyl}phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Derivatives of N-benzyl[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolyl]methanimines react with diethyl phosphite to afford diethyl benzylamino[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolyl]-4-methylphosphonates that on hydrolysis with 18% hydrochloric acid yield the corresponding aminophosphonic acids.

  DOI：

  10.1023/a:1012494221885
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-噻吩基)乙酮苯基腙 在 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(1-phenyl-3-(thiophen-2-yl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene](phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  新型反式-4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺的立体选择性合成，表征及其C–3官能化

  摘要：

  进行了一系列新型杂合4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺类化合物的立体选择性合成和C-3功能化。研究了不同的底物范围和机理的见解，以描绘出几乎在所有情况下都倾向于反式-β-内酰胺4a-q的反应的一般性。的C-3官能化通过路易斯酸辅助亲核取代反应来实现顺-3-氯β内酰胺6A-E ，得到顺式-3-单取代-β内酰胺器7a-e 。β-内酰胺7a-e的顺式立体化学在代表性的情况下（7a，b）通过用阮内镍进行立体定向脱硫进一步建立了α-内酰胺基，从而形成顺式-β-内酰胺8a，b。使用FT-IR，1D NMR（1 H和13 C），2D NMR（1 H– 1 H COSY，1 H– 13 C HSQC和13 C DEPT– 135），代表性分析（4b，e）中的元素分析（CHN），质谱（ESI-MS）和单晶X射线晶体学。该顺和反式 相对于β-内酰胺环的C4-H，确定了C-3处氢/氯/亲核取代基的构型。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.07.001

文献信息

• 4-Functionally Substituted 3-Heterylpyrazoles: XIV. N-Benzyl-N-[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolylmethylene]amines and Their Derivatives
  作者：M. K. Bratenko、O. I. Panimarchuk、V. A. Chornous、M. V. Vovk

  DOI：10.1007/s11178-005-0128-8

  日期：2005.1

  Reduction with sodium tetrahydridoborate of Schiff bases derived from 3-aryl(heteryl)pyrazole-4-carbaldehydes and benzylamines gave N-benzyl-N-[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolylmethylene]amines which were acylated with benzoyl chloride and succinic and maleic anhydrides to obtain the corresponding amides. Treatment of the title compounds with phenyl isothiocyanate afforded substituted thioureas.

  用四氢硼酸钠还原由 3-芳基（杂基）吡唑-4-羧醛和苄胺衍生的希夫碱，得到 N-苄基-N-[3-芳基（杂基）-4-吡唑亚甲基]胺，用苯甲酰氯、丁二酸酐和马来酸酐酰化这些胺，得到相应的酰胺。用异硫氰酸苯酯处理标题化合物，可得到取代的硫脲类化合物。
• Stereoselective synthesis and characterization of novel trans-4-(thiophenyl)pyrazolyl-β-lactams and their C–3 functionalization
  作者：Preety Saini、S.S. Bari、Subash C. Sahoo、Sadhika Khullar、Sanjay K. Mandal、Aman Bhalla

  DOI：10.1016/j.tet.2019.07.001

  日期：2019.8

  A stereoselective synthesis and C–3 functionalization of a long series of novel hybrid 4-(thiophenyl)pyrazolyl-β-lactams have been carried out. The divergent substrate scope and mechanistic insights were examined to delineate the generality of reaction that favored trans-β-lactams 4a-q almost exclusively in all cases. The C–3 functionalization was achieved by Lewis acid assisted nucleophilic substitution

  进行了一系列新型杂合4-（硫代苯基）吡唑基-β-内酰胺类化合物的立体选择性合成和C-3功能化。研究了不同的底物范围和机理的见解，以描绘出几乎在所有情况下都倾向于反式-β-内酰胺4a-q的反应的一般性。的C-3官能化通过路易斯酸辅助亲核取代反应来实现顺-3-氯β内酰胺6A-E ，得到顺式-3-单取代-β内酰胺器7a-e 。β-内酰胺7a-e的顺式立体化学在代表性的情况下（7a，b）通过用阮内镍进行立体定向脱硫进一步建立了α-内酰胺基，从而形成顺式-β-内酰胺8a，b。使用FT-IR，1D NMR（1 H和13 C），2D NMR（1 H– 1 H COSY，1 H– 13 C HSQC和13 C DEPT– 135），代表性分析（4b，e）中的元素分析（CHN），质谱（ESI-MS）和单晶X射线晶体学。该顺和反式 相对于β-内酰胺环的C4-H，确定了C-3处氢/氯/亲核取代基的构型。
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  作者：M.K. Bratenko、V.A. Chornous、M.V. Vovk

  DOI：10.1023/a:1012494221885

  日期：——

  Derivatives of N-benzyl[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolyl]methanimines react with diethyl phosphite to afford diethyl benzylamino[3-aryl(heteryl)-4-pyrazolyl]-4-methylphosphonates that on hydrolysis with 18% hydrochloric acid yield the corresponding aminophosphonic acids.