1-tosyl-1H-indole-4,7-dione | 163193-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-tosyl-1H-indole-4,7-dione
• 英文别名: N-tosylindole-4,7-dione；1H-Indole-4,7-dione, 1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-；1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-4,7-dione
• CAS: 163193-56-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₄S
• 分子量: 301.323
• InChiKey: QDEBOTKJWAFUKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  532.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tosyl-1H-indole-4,7-dione 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1-methyl-7-tosylpyrrolo[3,2-f]indole-4,8(1H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  IDO1 and TDO inhibitory evaluation of analogues of the marine pyrroloiminoquinone alkaloids: Wakayin and Tsitsikammamines

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127910
• 作为产物：
  描述：

  4,7-二甲氧基-1H-吲哚 在 氢氧化钾 、 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-tosyl-1H-indole-4,7-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋吡啶并r啶生物碱塞巴斯蒂安A的全合成

  摘要：

  海洋生物碱Sebastianine A和区域异构体的合成已通过吲哚-4,7-二酮或N-甲苯磺基吲哚-4,7-二酮与三氟乙酰氨基二甲基甲醛二甲基hydr的杂-Diels- Alder反应完成，随后在碱性条件下环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00320-4

文献信息

• Generation of Endocyclic Vinyl Carbene Complexes via Gold-Catalyzed Oxidative Cyclization of Terminal Diynes: Toward Naphthoquinones and Carbazolequinones
  作者：Chao Shu、Chong-Yang Shi、Qing Sun、Bo Zhou、Tian-You Li、Qiao He、Xin Lu、Rai-Shung Liu、Long-Wu Ye

  DOI：10.1021/acscatal.8b04455

  日期：2019.2.1

  generation of endocyclic vinyl carbene complexes was involved in this oxidative cyclization, which is distinctively different from previous protocols. This method allows the facile synthesis of various valuable naphthoquinones and carbazolequinones from readily available diynes under exceptionally mild reaction conditions and features a broad substrate scope and wide functional group tolerance. Moreover

  在过去的几十年中，涉及卡宾/炔烃复分解的卡宾级联反应引起了人们的极大关注，因为这种化学方法具有巨大的潜力来构建复杂的环状分子。然而，在这些反应中形成的乙烯基金属类胡萝卜素仅限于环外碳烯，并且内环乙烯基卡宾配合物的产生仍未探索。在这里，我们报告了前所未有的金催化末端二炔的氧化环化反应。重要的是，这种氧化环化过程涉及内环乙烯基卡宾配合物的产生，这与以前的方案截然不同。该方法可以在非常温和的反应条件下轻松地从容易获得的二炔中轻松合成各种有价值的萘醌和咔唑醌，并且具有广泛的底物范围和宽泛的官能团耐受性。而且，理论计算为该环化反应的不同选择性提供了进一步的证据。
• The synthetic and biological studies of discorhabdins and related compounds
  作者：Yasufumi Wada、Yu Harayama、Daigo Kamimura、Masako Yoshida、Tomoyuki Shibata、Kousaku Fujiwara、Koji Morimoto、Hiromichi Fujioka、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1039/c1ob05058c

  日期：——

  Various analogues of the marine alkaloids, discorhabdins, have been synthesized. The strategy contains spirocyclization with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA), oxidative fragmentation of the β-amino alcohols with the hypervalent iodine reagent C6F5I(OCOCF3)2, the detosylation and dehydrogenation reaction of the pyrroloiminoquinone unit in the presence of a catalytic amount of NaN3 and

  已经合成了海洋生物碱的各种类似物discorhabdins。该策略包含螺环化苯碘（III）双（三氟乙酸盐） （PIFA）， β-氨基 高价酒精 碘 试剂 C 6 F 5 I（OCOCF 3）2的脱甲苯基化和脱氢反应 吡咯亚氨基醌 催化量的 NaN 3 和桥接醚合成 溴化氢–醋酸作为关键反应。所有合成的化合物通过评价在体外MTT 对人结肠癌细胞系的细胞毒活性试验 HCT-116。此外，discorhabdin A氧杂 还评估了类似物是否针对四种肿瘤模型细胞，即人结肠癌细胞系（威德），是人类前列腺癌细胞系（DU-145）和鼠白血病细胞系（P388和 L1210）。为了鉴定目标，discorhabdin A和discorhabdin A氧杂 类似物由 肝癌专门小组分析。在测试中，discorhabdins对肿瘤细胞可能具有新的作用方式。
• Novel β‐carboline‐based indole‐4,7‐quinone derivatives as NAD(P)H: Quinone‐oxidoreductase‐1 inhibitor with potent antitumor activities by inducing reactive oxygen species, apoptosis, and DNA damage
  作者：Yibing Guo、Liancheng Xu、Changchun Ling、Tao Yang、Wenjie Zheng、Jin Lv、Qingsong Guo、Bohua Chen

  DOI：10.1111/cbdd.13752

  日期：2020.12

  Eighteen new β‐carboline‐based indole‐4,7‐quinone derivatives (12a–i and 13a–i ) were designed and synthesized, and their in vitro and in vivo antiproliferative activities were studied. Most of target compounds showed strong inhibition on three human tumor cells' proliferation. In particular, the most active compound 13g not only displayed more prominent antiproliferative activities than β‐lapachone, a clinical

  设计并合成了18 种新的基于 β-咔啉的吲哚-4,7-醌衍生物（12a-i和13a-i），并研究了它们的体外和体内抗增殖活性。大多数目标化合物对三种人类肿瘤细胞的增殖表现出强烈的抑制作用。特别是，活性最强的化合物13g不仅显示出比临床抗肿瘤候选药物 β-拉帕酮更显着的抗增殖活性，而且还发挥了显着的 NAD(P)H：醌-氧化还原酶-1 (NQO1) 抑制活性和 NQO1 依赖性细胞毒性在 HT29 细胞中。此外，13g剂量依赖性地诱导 HT29 细胞中的高 ROS 水平，并在体外选择性抑制癌细胞但不抑制非肿瘤结肠细胞增殖。重要的是，13g通过调节相对凋亡蛋白和 H2AX 表达促进 HT29 细胞凋亡和 DNA 损伤。最后，13g在小鼠中显示出对 HT29 人结肠直肠腺癌异种移植物的显着生长抑制，而没有明显的毒性。
• A Biomimetic Approach to the Discorhabdin Alkaloids:  Total Syntheses of Discorhabdins C and E and Dethiadiscorhabdin D
  作者：Kelly Marshall Aubart、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/jo9815397

  日期：1999.1.1

  The characteristic spirodienone structure of the discorhabdin alkaloids is readily formed by reaction of the tyramine-substituted indoloquinonimines 26, 35, and 36 with cupric chloride, triethylamine, and oxygen. This cyclization provides a possibly biomimetic route to discorhabdins C and E (41 and 42). The unbrominated spirodienone 40 reacts with hydrogen over Pd/C to give enone 46. Bromination at

  Discorhabdin生物碱的特征性螺二烯酮结构很容易通过酪胺取代的吲哚喹啉亚胺26、35和36与氯化铜，三乙胺和氧的反应而形成。这种环化提供了一种可能的仿生途径，可以合成Discorhabdins C和E（41和42）。未溴化的螺二烯酮40在Pd / C上与氢反应生成烯酮46。在α位置的溴化反应得到溴烯酮的混合物，在用碱性氧化铝处理后，该溴烯酮会平滑转化为去噻二氢腐霉菌素D（4）。
• ¹³ C NMR discrimination of regioisomeric bispyrroloquinone/bispyrroloiminoquinone ring systems
  作者：Stefan Chassaing、Evelyne Delfourne

  DOI：10.1002/mrc.2529

  日期：2010.1

  The structural assignment of bispyrroloquinone and bispyrroloiminoquinone regioisomers was achieved using 13C NMR spectral data. In the case of bispyrroloiminoquinones, the carbonyl group in the regioisomer possessing a nitrogen atom in both α‐positions was systematically less deshielded than the carbonyl group in the other regioisomer. In the case of bispyrroloquinones, the most deshielded carbonyl

  双吡咯并醌和双吡咯并亚氨基醌区域异构体的结构分配是使用 13 C NMR 光谱数据实现的。在双吡咯亚氨基醌的情况下，在两个 α 位均具有氮原子的区域异构体中的羰基比其他区域异构体中的羰基系统地去屏蔽更少。在双吡咯并醌的情况下，在两个 α 位都有氮原子的区域异构体中去屏蔽最严重的羰基比其他区域异构体中的相同羰基去屏蔽得更多。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.