(2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-hydroxy-3-methylbutyl)-8-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane | 875631-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-hydroxy-3-methylbutyl)-8-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
• 英文别名: methyl (4R)-4-[(2R,3S,6R,8S,9R)-8-[(3S)-4-hydroxy-3-methylbutyl]-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]pentanoate
• CAS: 875631-18-8
• 化学式: C₂₂H₄₀O₅
• 分子量: 384.557
• InChiKey: PPUNYKSWJXJJFZ-GQNHPAAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-hydroxy-3-methylbutyl)-8-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.67h， 生成 <2S,2(1R),3S,6R,8S,8(3S),9R>-2-(4-Hydroxy-1-methylbutyl)-3,9-dimethyl-8-(3-methyl-4-pentenyl)-1,7-dioxaspiro<5.5>undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-hydroxymethyl-8-(2-hydroxy-1-methylethyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (2R,2(3S),3R,6R,8R,8(1R),9S)-2-(4-hydroxy-3-methylbutyl)-8-(3-methoxycarbonyl-1-methylpropyl)-3,9-dimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undecane
  参考文献：
  名称：

  互变霉素的合成研究。第2部分：基于复杂分子的区域选择性酶乙酰化的Ichihara片段的合成

  摘要：

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.013

文献信息

• Synthetic study of tautomycin. Part 2: Synthesis of Ichihara's fragment based on regioselective enzymatic acetylation of complex molecule
  作者：Yusuke Ishii、Shinji Nagumo、Takayuki Arai、Masami Akuzawa、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/j.tet.2005.10.013

  日期：2006.1

  Formal synthesis of tautomycin, which inhibits type 1 and type 2A protein phosphatases, was achieved. Spiroketal diol 21 was synthesized from alcohol 2 or 11. The regioselective enzymatic acetylation of 21 with the lipase ‘Amano PS’ gave monoacetate 23 in 90% yield, which was converted into Ichihara's intermediate 31 based on Julia coupling and Wittig homologation.

  实现了互变异构体的正式合成，它可以抑制1型和2A型蛋白磷酸酶。螺二元醇21由醇2或11合成。用脂肪酶“ Amano PS”对21进行区域选择性酶促乙酰化，以90％的收率得到单乙酸酯23，基于Julia偶联和Wittig同源性将其转化为Ichihara的中间体31。