(3E,5Z)-3,6-dimethyl-octa-3,5-dien-7-yn-2-one | 61966-97-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3E,5Z)-3,6-dimethyl-octa-3,5-dien-7-yn-2-one
• 英文别名: (3E,5Z)-3,6-dimethylocta-3,5-dien-7-yn-2-one
• CAS: 61966-97-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: JEGDCNGBPCOMGH-MKKAVFGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5Z)-3,6-dimethyl-octa-3,5-dien-7-yn-2-one 在 sodium ethanolate 、 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10,13-dimethyl-14,15,16,17-tetradehydrobenzocyclopentadecen-9-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基四氢[15]环戊烯酮和苯甲酰化衍生物的合成及性能

  摘要：

  5,10,15-（8）和2,5,10-三甲基-6,7,8,9-四氢环戊烯酮（12）和8,13-（9）和6,13-​​二甲基-14的合成， 15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-7（13），8,13-（10）和10,13-二甲基-14,15,16,17-四氢苯并环戊五烯酮-9（14）和8-甲基描述了-（11）和6-甲基-16,17,18,19-四氢二苯并[ a，g ]环戊烯-7-（15）。鉴于这些环烯酮以及α-甲基未取代环烯酮的1 H nmr和uv光谱，讨论了α-甲基取代和苯甲酰化对四氢[15]环烯酮环系统的结构和取向的影响。（4）–（7）。

  DOI：

  10.1039/p19810000947
• 作为产物：
  描述：

  (2Z)-3-methyl-2-penten-4-ynal 、 丁酮 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (3E,5Z)-3,6-dimethyl-octa-3,5-dien-7-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated macrocyclic compounds. 122. Synthesis of methyl-substituted bisdehydro[13]annulenones. Conformational isomerism and ring current effects in conjugated 13-membered cyclic ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00432a024

文献信息

• Synthesis and Properties of Methano-Bridged Bisdehydro[17]-, -[19]-, -[21]annulenones and the Related Compounds
  作者：Hiroyuki Higuchi、Seiken Kiyoto、Chiaki Sakon、Naoki Hiraiwa、Kaori Asano、Shiro Kondo、Juro Ojima、Gaku Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.3519

  日期：1995.12

  well as their methylated and benzannelated derivatives, were synthesized and their tropic properties were studied by NMR and UV spectra under neutral and acidic conditions. The tropicity in these compounds was found to be lower than in their non-bridged monocyclic counterparts. Thus the methano-bridge works to decrease the planarity of the peripherally conjugated system.

  14-Methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[17]annulen-1-one, 14-methyl-10,12-bisdehydro-4,9-methano-1H-[19]annulen-合成了 1-one 和 16-methyl-12,14-bisdehydro-6,11-methano-1H-[21]annulen-1-one 及其甲基化和苯甲酰化衍生物，并研究了它们的热带特性。中性和酸性条件下的核磁共振和紫外光谱。发现这些化合物的向性低于它们的非桥连单环对应物。因此，甲烷桥的作用是降低外围共轭系统的平面度。
• The Synthesis of Dibenzo-Annelated Annulenes Using Reductive Coupling. Bisdehydrodibenzo[14]-, -[16]-, -[18]-, -[20]-, and -[22]annulene
  作者：J\={u}ro Ojima、Koji Yamamoto、Tadahito Kato、Kazuyo Wada、Yoshiharu Yoneyama、Emiko Ejiri

  DOI：10.1246/bcsj.59.2209

  日期：1986.7

  Bisdehydrodibenzo[14]-, -[16]-, -[18]-, -[20]-, and -[22]annulene were synthesized by intramolecular reductive couplings using a low-valent titanium reagent. These bisdehydrodibenzo-annulenes proved to be atropic from an examination of the 1H NMR spectra.

  双脱氢二苯并 [14]-、-[16]-、-[18]-、-[20]- 和 -[22] 环烯是通过分子内还原偶联使用低价钛试剂合成的。这些双脱氢二苯并环烯从 1 H NMR 谱的检查中证明是退热的。
• OJIMA JURO; WADA KAZUYO; KANAZAWA KEIKO; NAKAGAWA YUKIKO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, PART 1, NO 3, 947-958
  作者：OJIMA JURO、 WADA KAZUYO、 KANAZAWA KEIKO、 NAKAGAWA YUKIKO

  DOI：——

  日期：——