5(S)-5-C-acetoxy-3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-1,4-furanos-5-ulose | 89202-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5(S)-5-C-acetoxy-3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-1,4-furanos-5-ulose
• CAS: 89202-24-4
• 化学式: C₁₈H₂₁FO₇
• 分子量: 368.359
• InChiKey: YGMFBTVXLSGXHE-NAPYIWQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O3,O5-((Ξ)-benzylidene)-O1,O2-isopropylidene-α-D-xylo-6-deoxy-hex-5-enofuranose 、 乙酰基次氟酸酯 以 氯仿 、 一氟三氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.08h， 以53%的产率得到5(S)-5-C-acetoxy-3,5-O-benzylidene-6-deoxy-6-fluoro-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-hexo-1,4-furanos-5-ulose
  参考文献：
  名称：

  氟化碳水化合物的快速，立体选择性合成：在糖的乙烯基醚衍生物中添加乙酰基次萤石

  摘要：

  摘要乙酰基次萤石已被添加到六个含有乙烯基醚部分的不饱和碳水化合物中。所有反应都是快速的（在-78°下为5分钟），除了一个例外，它提供了高产率的异构纯产物。已显示次萤石仅以顺式方式添加，极有可能攻击双键的特定“表面”。除合成外，还讨论了氟化产物的核磁共振数据和偏爱的构象。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88457-2