methyl 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate | 164921-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxypent-2-enoate
• CAS: 164921-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: OWKVJAULZYEFDF-QPJJXVBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.149±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-(2E)-pentenoate 在 吡啶 、 Lipase OF-360 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-5-acetoxy-4-(2,4-dimethoxyphenyl)-(2E)-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物的酶促拆分。

  摘要：

  使用脂肪酶OF-360酶解六种（+/-）-5-乙酰氧基-4-芳基-（2E）-戊烯酸酯衍生物，化合物9、11、13、15、17和19，具有不同的芳族取代模式从皱假丝酵母进行。发现所有水解产物和所有未改变的乙酸酯的绝对构型分别为S和R。此外，来自芳香族环中具有邻甲氧基的9、11和13的酶解产物的对映体过量高于芳香环中具有邻位无甲氧基的底物的对映体过量。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.565
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-<(2RS)-oxiran-2-yl>prop-2-enoate 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ono Machiko, Todoriki Reiko, Yamamoto Yasuo, Akita Hiroyuki, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 8, S 1590-1595

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reaction of Methyl 4,5-Epoxy-(2E)-pentenoate with Arenes. I. A Facile Synthesis of 4-Aryl-5-hydroxy-(2E)-pentenoate Derivatives.
  作者：Machiko ONO、Reiko TODOROKI、Yasuo YAMAMOTO、Hiroyuki AKITA

  DOI：10.1248/cpb.42.1590

  日期：——

  The reactivity of methyl 4, 5-epoxy-(2E)-pentenoate (2) toward various aromatic nucleophiles in the presence of boron trifluoride etherate was examined. When benzene derivatives possessing an electron-donating substituent were employed, meta-substituted benzenes attacked only the 4-position of 2, while ortho- or para-substituted benzenes simultaneously attacked the 4- and 2-positions of 2.

  研究了甲基4, 5-环氧-(2E)-戊烯酸酯 (2) 在三氟化硼醚化物存在下对各种芳香核能体的反应性。当使用具有电子给体取代基的苯衍生物时，间位取代的苯只攻击2的4位，而邻位或对位取代的苯则同时攻击2的4位和2位。
• Intramolecular Reaction of a Phenonium Ion. Novel Lactonization of 4-Aryl-5-tosyloxypentanoates and 4-Aryl-5-tosyloxyhexanoates Concomitant with a Phenyl Rearrangement¹
  作者：Shinji Nagumo、Machiko Ono、Yo-ichiro Kakimoto、Tsuneo Furukawa、Tomoaki Hisano、Megumi Mizukami、Norio Kawahara、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1021/jo010500q

  日期：2002.9.1

  of the aromatic ring on the reactivity, it was found that the reaction proceeded via a phenonium ion. This finding was supported by the stereochemical results for the lactonization of optical active 1. Silica gel-promoted lactonization of 1 gave only gamma-lactone 2, whereas that of 3 afforded gamma-lactone 4 and delta-lactone 5. These lactonizations proved to be kinetically controlled. On the other

  报道了4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸甲酯1和4-芳基-5-甲苯磺酰氧基己酸酯3伴随苯基重排的新型内酯化。通过硅胶或在各种溶剂中加热促进内酯化。通过检查芳环的取代基对反应性的影响，发现反应通过a离子进行。光学活性物质1的内酯化的立体化学结果支持了这一发现。硅胶促进的内酯化1仅产生γ-内酯2，而硅胶3的内酯化产生γ-内酯4和δ-内酯5。这些内酯化被证明是动力学控制的。另一方面，当将3c在CH（3）NO（2）中于70℃加热时，观察到4c的高选择性形成。
• Novel lactonization induced by the phenonium ion
  作者：Shinji Nagumo、Tsuneo Furukawa、Machiko Ono、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00479-6

  日期：1997.4

  Silica gel promotes the lactonization and the concomitant aryl rearrangement of 4-aryl-5-tosyloxy pentanoates (3c-j) to give γ-lactones along with complete inversion in high yields.

  硅胶促进4-芳基-5-甲苯磺酰氧基戊酸酯（3c-j）的内酯化和伴随的芳基重排，从而生成γ-内酯，并以高收率完全转化。
• Ono, Machiko; Yamamoto, Yasuo; Todoriki, Reiko, Heterocycles, 1994, vol. 37, # l, p. 181 - 186
  作者：Ono, Machiko、Yamamoto, Yasuo、Todoriki, Reiko、Akita, Hiroyuki

  DOI：——

  日期：——