dimethyl-2,2 diphenyl-3,5 oxo-5 pentanal | 74864-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl-2,2 diphenyl-3,5 oxo-5 pentanal
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-oxo-3,5-diphenyl-valeraldehyde；δ-Oxo-α.α-dimethyl-β.δ-diphenyl-n-valeraldehyd；α.α-Dimethyl-β-phenyl-γ-benzoyl-butyraldehyd；2.2-Dimethyl-3.5-diphenyl-pentanon-(5)-al-(1)；2,2-Dimethyl-5-oxo-3,5-diphenyl-valeraldehyd；2,2-dimethyl-5-oxo-3,5-diphenylpentanal
• CAS: 74864-02-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: FDYAWCRYYBVPOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl-2,2 diphenyl-3,5 oxo-5 pentanal 在 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,2-dimethyl-5-oxo-3,5-diphenyl-valeric acid
  参考文献：
  名称：

  Meerwein, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚甲基苯乙酮 、 异丁醛 在 potassium ethoxide 作用下， 生成 dimethyl-2,2 diphenyl-3,5 oxo-5 pentanal
  参考文献：
  名称：

  Meerwein, Chemische Berichte, 1920, vol. 53, p. 1834

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Additions regioselectives d'imines et d'hydrazones metallees aux α-enones
  作者：L. Gorrichon-Guigon、S. Hammerer

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88005-7

  日期：1980.1

  β-unsaturated ketones was studied, using different reaction times and temperatures. Dissociation of the functional group (imine or hydrazone) in the adducts and regioselectivity in their condensation reactions are discussed. The first example of reversible addition to the carbonyl group of an enone is demonstrated for the reaction between trans chalcone and

  使用不同的反应时间和温度，研究了金属化的亚胺和对α，β-不饱和酮的行为。讨论了加合物中官能团（亚胺或）的解离及其缩合反应中的区域选择性。反式查尔酮与苯甲酸酯之间的反应证明了可逆加成烯酮羰基的第一个例子
• Resolving the Mechanistic Complexity in Triarylborane-Induced Conjugate Additions
  作者：Robert J. Mayer、Nathalie Hampel、Armin R. Ofial、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/acscatal.2c04905

  日期：2022.12.16

  double-label crossover experiments and comparisons of absolute reaction rates. We have now performed a detailed investigation on the kinetics and mechanism of the triarylborane-initiated conjugate addition reactions of allylsilanes and silyl enol ethers to α,β-unsaturated carbonyl compounds. NMR spectroscopic monitoring of such reactions gave rise to sigmoidal kinetic profiles, allowing us to directly

  以往的研究表明，路易斯酸催化的烯丙基硅烷或甲硅烷基烯醇醚与羰基化合物或迈克尔受体的加成反应中的催化活性物质通常是甲硅烷-羰基加合物，而不是羰基与路易斯酸的加合物用于反应的诱导。到目前为止，此类催化剂变化的间接证据来自双标记交叉实验和绝对反应速率的比较。我们现在对三芳基硼烷引发的烯丙基硅烷和甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和羰基化合物的共轭加成反应的动力学和机理进行了详细研究。这种反应的 NMR 光谱监测产生了 S 形动力学曲线，使我们能够在反应的主要部分直接跟踪催化活性路易斯酸从诱导期的三芳基硼烷到甲硅烷基离子的变化。交叉实验和四元和五元环状分子内捕获产物的分离提供了对该机制的进一步了解。各种机械变体和动力学模型的 DFT 计算阐明了复杂反应网络的运行，使实验观察合理化。
• Meerwein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 116, p. 252
  作者：Meerwein

  DOI：——

  日期：——
• Meerwein, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2>116, # 270, p. 274
  作者：Meerwein

  DOI：——

  日期：——
• GORRICHON-GUIGON L.; HAMMERER S., TETRAHEDRON, 1980, 36, NO 5, 631-639
  作者：GORRICHON-GUIGON L.、 HAMMERER S.

  DOI：——

  日期：——