(S)-1-methyl-5-((pyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidin-2-one | 161417-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-methyl-5-((pyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-((1-methyl-5-oxo-2-(S)-pyrrolidinyl)methoxy)pyridine；(5S)-1-methyl-5-(pyridin-3-yloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 161417-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₂
• 分子量: 206.244
• InChiKey: WUUNHPLATZEQFI-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  382.714±12.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-methyl-5-((pyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidin-2-one 在 ammonium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到3-((trans-1,4-dimethyl-5-oxo-2(S)-pyrrolidinyl)methoxy) pyridine
  参考文献：
  名称：

  3-pyridyloxymethyl heterocyclic ether compounds useful in controlling

  摘要：

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中n，*，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和y具体定义，或其药学上可接受的盐或前药，可用于选择性控制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及利用所述组合物在哺乳动物中选择性控制神经递质释放。

  公开号：

  US05948793A1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (S)-1-methyl-5-((pyridin-3-yloxy)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  尼古丁吡咯烷鎓环的甲基扫描揭示了其与α7和α4β2烟碱乙酰胆碱受体相互作用的显着差异。

  摘要：

  脑中的两个主要烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）是α4β2和α7亚型。使用吡咯烷鎓环的“甲基扫描”来检测尼古丁与这两个受体相互作用的差异。使用电压钳和放射性配体结合技术研究了每种甲基烟碱。每个环碳上的甲基化引起尼古丁受体相互作用的独特变化。用乙基取代1'-N-甲基或添加第二个1'-N-甲基可显着降低与α4β2的相互作用，但不能降低与α7受体的相互作用。2'-甲基化独特地增强了对α7受体的结合和激动剂效力。尽管α7受体比α4β2受体对3'-和5'-反甲基的耐受性更好，但4' -甲基化作用在α7受体上的效力和功效比在α4β2受体上更大。顺式5'-甲基烟碱缺乏激动剂活性，并且对两种受体均显示低亲和力，而反式5'-甲基烟碱则保留了相当大的α7受体活性。强大的吡啶基甲醛亚甲基烟碱类似物A84543的两个5'-甲基化类似物之间的差异与5'-甲基烟碱的发现一致。甲基烟碱与包含两个持续水的Lymnaea乙

  DOI：

  10.1124/mol.119.118786

文献信息

• Heterocyclic ether compounds useful in controlling neurotransmitter
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05914328A1

  公开（公告）日：1999-06-22

  Novel heterocyclic ether compounds of the formula: ##STR1## wherein *, A,B, n, R.sup.1, R.sup.2 and X are specifically defined, or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful in selectively activating or inhibiting neurotransmitter release; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to activate or inhibit neurotransmitter release in mammals.

  新型杂环醚化合物的化学式为：##STR1## 其中，*、A、B、n、R.sup.1、R.sup.2 和 X 具体定义，或其在药学上可接受的盐或前药，可用于选择性激活或抑制神经递质释放；这些化合物的治疗有效药物组合物；以及使用所述组合物在哺乳动物中激活或抑制神经递质释放。
• [EN] HETEROCYCLIC ETHER AND THIOETHER COMPOUNDS USEFUL IN CONTROLLING CHEMICAL SYNAPTIC TRANSMISSION<br/>[FR] COMPOSES ETHER ET THIOETHER HETEROCYCLIQUES UTILISES DANS LA REGULATION DE LA TRANSMISSION SYNAPTIQUE CHIMIQUE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1999032480A1

  公开（公告）日：1999-07-01

  (EN) Novel compounds having formulas (I), (II) or (III) or pharmaceutically-acceptable salts or prodrugs thereof, which are useful for controlling synaptic transmission; to therapeutically-effective pharmaceutical compositions of these compounds; and to the use of said compositions to controlling synaptic transmission in human or veterinary patients.(FR) L'invention porte sur de nouveaux composés ayant les formules (I), (II) ou (III), ou sur leurs sels pharmaceutiquement acceptables ou promédicaments, et qui sont utilisés dans la régulation de la transmission synaptique. L'invention porte également sur les compositions pharmaceutiques thérapeutiquement efficaces de ces composés, et sur l'utilisation de ces compositions pour réguler la transmission synaptique chez l'homme ou l'animal.

  （中文翻译）本发明涉及具有公式（I），（II）或（III）或其药学上可接受的盐或前药的新化合物，其用于控制突触传递；以及这些化合物的治疗有效的药物组合物，以及使用该组合物在人类或兽医患者中控制突触传递的用途。
• NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US20130157995A1

  公开（公告）日：2013-06-20

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2 , compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了化合物，例如图1.1所示的化合物A、B、C和D，2'取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（图1.2，化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• Nicotine compounds and analogs thereof, synthetic methods of making compounds, and methods of use
  申请人：Kem William Reade

  公开号：US09440948B2

  公开（公告）日：2016-09-13

  Embodiments of the present disclosure provide for compounds such as those shown in FIG. 1.1 (compounds A, B, C, and D), 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, ether linked nicotine compounds (FIG. 1.2, compounds E, F, G, and H), methods of synthesis of the compounds, methods of treatment of a condition using compounds A, B, C, D, 2′substituted nicotine compounds, azetidine compounds, or ether linked nicotine compounds, methods of selectively stimulating alpha7 nAChR and/or alpha4beta2 receptors, and the like.

  本公开的实施例提供了如图1.1所示的化合物，例如化合物A、B、C和D，2'-取代尼古丁化合物，氮杂环化合物，以太键结合的尼古丁化合物（如图1.2所示的化合物E、F、G和H），化合物的合成方法，使用化合物A、B、C、D、2'-取代尼古丁化合物、氮杂环化合物或以太键结合的尼古丁化合物治疗疾病的方法，选择性刺激α7 nAChR和/或α4beta2受体的方法等。
• [EN] NICOTINE COMPOUNDS AND ANALOGS THEREOF, SYNTHETIC METHODS OF MAKING COMPOUNDS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE NICOTINE ET LEURS ANALOGUES, PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE POUR FABRIQUER LES COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV FLORIDA

  公开号：WO2012031220A3

  公开（公告）日：2012-07-05