(S)-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one | 122663-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
• CAS: 122663-19-8
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• 分子量: 129.159
• InChiKey: OHTBSHGXEXCIOI-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储在室温下

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5S)-5-(bromomethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL ALIPHATIC COMPOUND, METHOD OF SYNTHESIS, AND METHOD OF UTILIZATION

  摘要：

  公开号：

  EP1408030B1
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 9.33h， 生成 (S)-5-(hydroxymethyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  尼古丁吡咯烷鎓环的甲基扫描揭示了其与α7和α4β2烟碱乙酰胆碱受体相互作用的显着差异。

  摘要：

  脑中的两个主要烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）是α4β2和α7亚型。使用吡咯烷鎓环的“甲基扫描”来检测尼古丁与这两个受体相互作用的差异。使用电压钳和放射性配体结合技术研究了每种甲基烟碱。每个环碳上的甲基化引起尼古丁受体相互作用的独特变化。用乙基取代1'-N-甲基或添加第二个1'-N-甲基可显着降低与α4β2的相互作用，但不能降低与α7受体的相互作用。2'-甲基化独特地增强了对α7受体的结合和激动剂效力。尽管α7受体比α4β2受体对3'-和5'-反甲基的耐受性更好，但4' -甲基化作用在α7受体上的效力和功效比在α4β2受体上更大。顺式5'-甲基烟碱缺乏激动剂活性，并且对两种受体均显示低亲和力，而反式5'-甲基烟碱则保留了相当大的α7受体活性。强大的吡啶基甲醛亚甲基烟碱类似物A84543的两个5'-甲基化类似物之间的差异与5'-甲基烟碱的发现一致。甲基烟碱与包含两个持续水的Lymnaea乙

  DOI：

  10.1124/mol.119.118786

文献信息

• Amidine pseudodisaccharides
  作者：Spencer Knapp、Yun H. Choe、Eileen Reilly

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88054-m

  日期：1993.7

  The synthesis of several aminoglucopyranose-based amidine pseudodisaccharides is described. They may serve as glycosidase inhibitors by virtue of structural similarities to both the reducing and non-reducing pyranose units involved in glycolysis.

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。
• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Renin inhibitors containing conformationally restricted P1-P1' dipeptide mimetics
  作者：Peter D. Williams、Debra S. Perlow、Linda S. Payne、M. Katherine Holloway、Peter K. S. Siegl、Terry W. Schorn、Robert J. Lynch、John J. Doyle、John F. Strouse

  DOI：10.1021/jm00107a004

  日期：1991.3

  removal and acylation with Boc-Phe-His. The aldol diastereomer having the S configuration at the two newly generated stereogenic centers gave optimal enzyme inhibition. Potency was further enhanced in the gamma-lactam ring series by substitution with small hydrophobic groups to mimic the P1' side chain of the renin substrate. Thus, 2(S)-[(Boc-L-phenylalanyl-L-histidyl)amino]-3-cyclohexyl-1(S)-hydroxyl-1

  研究了一系列基于ACHPA（4（S）-氨基-5-环己基-3（S）-羟基戊酸）设计的含有内酰胺桥连的P1-P1'二肽模拟物的肾素抑制剂。通过将各种内酰胺与Nα-Boc-L-环己基丙氨酸丙二醛醛醇缩合，然后将Boc基团去除并用Boc-Phe-His酰化，获得抑制剂。在两个新产生的立体异构中心具有S构型的羟醛非对映异构体提供了最佳的酶抑制作用。通过用小的疏水基团取代来模拟肾素底物的P1'侧链，可进一步增强γ-内酰胺环系列的效价。因此，2（S）-[（（Boc-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸基）氨基] -3-环己基-1（S）-羟基-1-（1,5,5-三甲基-2-氧吡咯烷-3（ S）-基）丙烷（34）在人血浆肾素测定中的IC50为1.3 nM。内酰胺氮上的多种取代基是可以耐受的，可用于改变抑制剂的物理性质。通过使用人肾素活性位点模型，提出了酶抑制剂复合物中34的构象。此建模的构象与2（S）-[（（Boc-L-苯丙氨酰基-L-组氨酸基）氨基]
• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Kolasa Teodozyj

  公开号：US20090247500A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  Disclosed herein are compounds of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 25a , R 26a , X, and n are as defined in the specification. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and pharmaceutical compositions are also described.

  本文披露了以下式（I）的化合物 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 25a ，R 26a ，X和n如规范中所定义。还描述了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和药物组合物治疗疾病和疾病的方法。
• 螺环四氢喹唑啉
  申请人：苏州亚盛药业有限公司

  公开号：CN113087700B

  公开（公告）日：2023-03-14

  螺环四氢喹唑啉本公开提供了由式I表示的化合物：