diethyl 6,7-methylenedioxyquinoline-2,3-dicarboxylate | 92525-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: diethyl 6,7-methylenedioxyquinoline-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl [1,3]dioxolo[4,5-g]quinoline-6,7-dicarboxylate
• CAS: 92525-77-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆
• 分子量: 317.298
• InChiKey: SLQGQTWYIZYSIQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132.5-133.5 °C(Solv: isopropyl ether (108-20-3))
• 沸点：
  427.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.340±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 6,7-methylenedioxyquinoline-2,3-dicarboxylate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 乙醇 、 sodium 、 尿素 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 169.75h， 生成 2-[(2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydropyrimidin-4-yl)methyl]-6,7-methylenedioxy-1H-pyrrolo[3,4-b]quinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic nitrogen heterocycles as potential thymidine phosphorylase inhibitors: synthesis, biological evaluation, and molecular docking study

  摘要：

  DOI：

  10.1080/14756366.2021.2001806
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基胡椒醛 在 sodium ethanolate 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 diethyl 6,7-methylenedioxyquinoline-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 2-nitrobenzaldehydes with diethyl (diethoxyphosphinyl)succinate: a new synthesis of quinoline-2,3-dicarboxylic acid esters via their N-oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00199a050

文献信息

• Selective reductive annulation reaction for direct synthesis of functionalized quinolines by a cobalt nanocatalyst
  作者：Rong Xie、Guang-Peng Lu、Huan-Feng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.01.034

  日期：2020.3

  funcitonalized quinolines with the merits of broad substrate scope, good functional group tolerance, excellent hydrogen transfer selectivity, reusable earth-abundant metal catalyst, and operational simplicity. The developed chemistry paves the ways for further design of hydrogen transfer-mediated coupling reactions by developing heterogeneous catalysts with suitable supports.

  由于喹啉的广泛应用，对这类产品的选择性结构的寻找一直是科学界的一个有吸引力的主题。在此，通过开发新的N掺杂ZrO 2@C负载的钴纳米材料，已成功地用作有效的催化剂，用于通过炔烃和炔酮还原环氧化2-硝基芳基羰基。催化转化可以合成具有宽底物范围，良好的官能团耐受性，优异的氢转移选择性，可重复使用的富地球金属催化剂以及操作简便等优点的功能齐全的喹啉。通过开发具有合适载体的非均相催化剂，已开发的化学方法为进一步设计氢转移介导的偶联反应铺平了道路。
• KADIN, S. B.;LAMPHERE, CH. H., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 25, 4999-5000
  作者：KADIN, S. B.、LAMPHERE, CH. H.

  DOI：——

  日期：——
• NORDHOFF, ERHARD;FRANKE, WILFRIED;ARNDT, FRIEDRICH;KOTTER, CLEMENS
  作者：NORDHOFF, ERHARD、FRANKE, WILFRIED、ARNDT, FRIEDRICH、KOTTER, CLEMENS

  DOI：——

  日期：——