(7S)-2-methyl-2(Z),5(Z)-octadiene-1-d₃-7-d₁ | 125171-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (7S)-2-methyl-2(Z),5(Z)-octadiene-1-d₃-7-d₁
• 英文别名: (2Z,5Z)-1,1,1,7-tetradeuterio-2-methylocta-2,5-diene
• CAS: 125171-94-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 128.194
• InChiKey: BOYCEIVMEPBEBX-FKKFTPGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.31
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-扁桃酸甲酯 、 (7S)-2-methyl-2(Z),5(Z)-octadiene-1-d₃-7-d₁ 在 4-二甲氨基吡啶 、 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 [(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] 2-deuteriopropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S,6S)-exo-5-methyl-3-oxabicyclo<4.1.0>heptan-2-one-8-d₃ 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 (7S)-2-methyl-2(Z),5(Z)-octadiene-1-d₃-7-d₁
  参考文献：
  名称：

  通过环产生的各向异性轨道重叠远程控制立体转移。顺式-2-烷基-1-烯基环丙烷分子内逆烯反应中氢位移的立体化学

  摘要：

  顺-2-(2-丙基)-1 (E)-丙烯基环丙烷在气相中在接近 230°C 的温度下发生热重排，活化参数为 E a =35.5±0.6 kcal/mol 和 log A = 12.05± 0.5 (A, s -1 )。合成了旋光同位素双标记类似物（cis-2(S)-(2(S)-propyl-1-d 3 )-1(S)-(1(E)-propenyl-2-d)cyclopropane 5）在 12 个步骤中从双环戊二烯中分离出来。5 的热解仅得到 2-methyl-octa-2(Z),5(Z)-diene-1-d 3 -7(S)-d，在三个位点中的每一个都具有高立体特异性如果反应受反应的 C-H 和 π 键轨道与环丙烷环的简并 3E' 最高占据轨道的 C s 对称分量的最佳重叠控制，则该结果是预测的结果

  DOI：

  10.1021/ja00012a032