3,3-bis(ethoxymethyl)-5′,6′,7′,8′-tetrahydro-3'H-spiro[cyclobutane-1,2′-naphthalene]-3′,3′,4′,4′(4a'H)-tetracarbonitrile | 1430110-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,3-bis(ethoxymethyl)-5′,6′,7′,8′-tetrahydro-3'H-spiro[cyclobutane-1,2′-naphthalene]-3′,3′,4′,4′(4a'H)-tetracarbonitrile
• 英文别名: 1',1'-bis(ethoxymethyl)spiro[6,7,8,8a-tetrahydro-5H-naphthalene-3,3'-cyclobutane]-1,1,2,2-tetracarbonitrile
• CAS: 1430110-80-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₂
• 分子量: 392.501
• InChiKey: JDCGFRFAAZLUEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-{[3,3-bis(ethoxymethyl)cyclobutylidene]methyl}cyclohex-1-ene 、 四氰基乙烯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以84%的产率得到3,3-bis(ethoxymethyl)-5′,6′,7′,8′-tetrahydro-3'H-spiro[cyclobutane-1,2′-naphthalene]-3′,3′,4′,4′(4a'H)-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应合成含环的小共轭二烯

  摘要：

  通过环丙基和环丁基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应，合成了各种烯丙基环丙烷和烯丙基环丁烷。由芳基1-氯环烷基亚砜和格利雅试剂生成小环环烷基镁类胡萝卜素，然​​后使生成的镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂反应，后者是通过对甲苯基乙烯基砜或烯丙基p的去质子化反应制得的。-甲苯基砜。亚芳基环烷烃的收率中等至良好，而亚芳基环烷烃与四氰基乙烯的Diels-Alder反应提供了螺环化合物。无环烷基镁类胡萝卜素与α-磺酰基烯丙基锂的偶联反应提供了作为几何异构体混合物的共轭二烯。DFT计算的结果表明，相对于相应的氯环烷烃，小环环烷基镁类胡萝卜素具有较长的C–Cl键，并且C–Cl键的背面具有扩展的键角。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.019